MEGOLDÁS:
XI – XII. osztály, IV. forduló, 2003 / 2004 –es tanév,
IX. évfolyam
1. A gyémánt kristályrácsában minden C – atom 4 másik C – atomhoz kapcsolódik egy – egy szigma típusú kovalens kötéssel tetraéderes elrendeződésben. Ugyan ilyen a C – atomok kötésállapota a telített szénhidrogénekben is. Tehát, ha képzeletben elvágjuk a gyémántban a C – atomokat egymástól, az elvágott kötésekhez pedig H – atomokat kapcsolunk, akkor egy alkán molekula keletkezik. (2,0 p)
A grafit kristályrácsát „háromszöges” kötésállapotú C – atomok alkotják: minden C – atomhoz 3 másik C – atom kapcsolódik szigma kötéssel. Így jön létre a grafit szigma váza, amely hatszöges sík réteg. Ehhez a réteghez annyi pi – elektron tartozik, ahány C – atom van benne (ez a C – nek a negyedik vegyértékelektronja). Ha a szigma rétegeket elvágnánk egymástól és ezen belül a szigma kötéseket is, majd H – atomokat kapcsolnánk hozzájuk, akkor egy vagy több gyűrűs aromás szénhidrogének jönnének létre. (2,0 p)
2. A F – származékok csak közvetett úton: a F nagy reakciókészsége miatt (legelektronegatívabb elem) az alkánokkal közvetlen reakcióban azokat elroncsolja szenet és HF – t eredményezve. A közvetett reakció egy másik halogénszármazék és HgF2 közötti szubsztitúciót jelenti: 2R – Cl (Br) + HgF2 ® 2R – F + HgCl2 (Br2) (2,0 p)
A Cl - és Br – származékok az alkánok közvetlen halogénezése során állíthatók elő fény vagy hő jelenlétében szubsztitúciós reakcióval:
R – H + Cl2 (Br2) ® R – Cl (Br) + HCl (Br) (1,25 p)
A I – származékok az előzőhöz hasonló közvetlen reakcióban keletkeznek, de csak nagyon kis hatásfokkal a jód kis reakcióképessége miatt. A folyamat egyensúlyra vezet, amely a HI folyamatos eltávolításával eltolható az R – I keletkezése irányába:
pl. CH4 + I2 Û CH3I + HI (1,0 p)
3. a) Általában a polimerek a megfelelő monomerek polimerizációja során állíthatók elő. A polivinil – alkohol esetében ez azért nem érvényes, mert a monomer (vinil – alkohol) instabil, nem létezik, tautomerizációval acetaldehiddé alakul: (1,0 p)
Ezért ezt a polimert „indirekt” úton állítják elő: a vinilacetátot polimerizálják, majd a terméket hidrolizálják: (1,0 p)
n CH2 = CH – O – COCH3 ® –(CH2 – CH) - n ® –(CH2 – CH) - n ®
OCOCH3 OH (1,0 p)
b) PVA = poli – (vinil-alkohol) (0,25 p)
c) A PVA vízben oldódik, biológiailag lebomlik (0,5 p)
d) Biológiai lebonthatósága miatt csomagolóanyagok gyártására használják. Vízben oldódó tulajdonsága alapján az egészségügyi intézményekben a fertőzött, szennyezett textíliák tárolására használják: a tároló anyaggal (PVA) együtt teszik a mosógépbe és a mosás során ez az anyag oldódik. (1,75 p)
4. · 1 mól A anyag 5 mól H2 – t addicionál Þ 5 pi – kötést tartalmaz
· 1 mól A – ból 5 mól oxidált termék keletkezi Þ 5 C=C kötést tartalmaz a molekula
· - a telített alkohol CnH2nO (CnH2n-1OH) általános képletnek felel meg, ami egy cikloalkán egység jelenlétére is utal
· - figyelembe véve, hogy az A – ban a C = C kötések azoknál a C – atomoknál kell legyenek, amelyek az oxidáció után O – tartalmú funkciós csoportokká alakulnak, a lehetséges szerkezetek a következők: (3,5 p)
Az a) szerkezet az A – vitaminnak fele meg. (0,5 p)
5. Az etanol szeszes erjedés útján keletkezik élesztőgombák hatására. A folyamat során csak 15 – 18 % -os alkoholtartalmú oldat állítható elő, mert ennél töményebb oldatban az élesztőgombák elpusztulnak. Töményebb oldatot ennek a híg oldatnak a desztillációjával állítanak elő, de akkor is csak 96 % - os etanol tartalmú elegy keletkezik, amely azeotróp tulajdonságú: ennél a töménységnél vízzel együtt desztillál, tehát nem lehet szétválasztani. A 100 % - os etanol (abszolút alkohol) előállítása csak valamilyen vízelvonószer , pl. CaO, használatával lehet, amely kémiai reakció során megköti a vizet és a keletkezett vegyület nem reagál az alkohollal. (2,0 p)
6. a) 1 – oktén – 3 – ol: H2C = CH – CH(OH) – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (1,0 p)
b) 1 – heptén – 3 – ol : H2C = CH – CH(OH) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (1,0 p)
c) 4 – 8 C – atomos, C = C kötést tartalmazó és 3 – as helyzetű – OH csoport jelenléte egy telítetlen alkoholban, feltehetően gombaszagot eredményez. (1,0 p)
7. a) Általában a PTFE (politetra-fluor = teflon) (0,50 p)
b) A folyékony vízben ható erős H – kötések a molekulákat összetartják és így, ha olyan pórussal találják szembe magukat, amely viszonylag kicsi és víztaszító (hidrofób), inkább együtt maradnak
A gázállapotú viz (vízgőz, vízpára) részecskéi között gyakorlatilag nem hat vonzóerő, ezért egy vízmolekula egymagában is képes áthatolni a nála többszázszor nagyobb pórusokon. Ilyen körülmények között a vízmolekula olyan távol tud kerülni a membrán anyagától, hogy annak hidrofób hatása gyakorlatilag nem érvényesül.
(3,0 p)
8. a) M (ClCH2COOH) = 94,5 M (Cl2CHCOOH) = 129 M (Cl3CCOOH) = 163,5
100 mól oldatban van: 98,5 mól víz = 1773 g víz és 1,5 mól sav = 1,5M g sav (0,75 p)
moldat = (1773 + 1,5 M) g (0,25 p)
= 4,575x10-3 mol NaOH (1,0 p)
- a sav anyagmennyisége: n 2x1,5 / (1773 + 1,5 M) moól sav (1,0 p)
ClCH2COOH + 2NaOH ® HOCH2COONa + NaCl + H2O
Cl2CHCOOH + 3NaOH ® HOCCOONa + 2NaCl + H2O
Cl3CCOOH + 4NaOH ® HOOC – COONa + 3NaCl + H2O
és: HOOC – COONa + NaOH ® NaOOC – COONa + H2O (1,0 p)
nNaOH = 4,575x10-3 / 3 / (1773+1,5M) = 2,7036 + 2,2875x10-3 M mol,
ahol N = 2, 3 vagy ³ 4 (1,5 p)
- ha n = 2 , akkor M < 0 ez lehetetlen (0,5 p)
- ha n = 3, akkor M = 129,5 (0,5 p)
- ha n ³ 4, akkor M ³ 5,66,73 – ez túl nagy érték (0,5 p)
- tehát az oldat M = 129 móltömegű savat tartalmaz, így a kérdéses sav a:
Cl2CHCOOH – diklórecetsav (0,5 p)
ecetsav Na-sójának aldehidje
mononátrium – oxalát, illetve dinátrium – oxalát. (0,75 p)
9. Az eredetileg piros paradicsomlében a brómos víz hozzáadása után zöld, kék és sárga sávok jelennek meg. A paradicsom piros színét adó karotinoid molekula a likopin (lásd 2003/2004 – II. forduló, XI. – XII. oszt.). Ez elnyeli a kék fényt, ezért látjuk az anyagot pirosnak (a 11 db. C=C kötés jelenléte miatt). A likopin a brómmal addicióba lép és fokozatosan telítődik. A folyamat során fokozatos szerkezetváltozás történik és ennek következtében más hullámhosszú fényt nyel el a keletkezett anyag. (4,0 p)
10. Rejtvény: „Szerves” kígyófészek
b) (1) neopentanol; (2) vinilklorid; (3) nitrobenzol; (4) ciklopentán;
(5) formaldehid; (6) acetaldehid; (7) polisztirol; (8) akrilnitril (2,0 p)
c) „Add meg a kígyók testébe írt nyolc szerves vegyület szerkezeti képletét és a három, hat számú vegyületek szagát.” (1,0 p)
d) (1) HO – C(CH3)3 (2) H2C = CH – Cl (3) C6H5 – NO2 (4) ciklo – (CH2)5
(5) CH2O (6) CH3CHO (7) –(CH – CH2) – (8) H2C = CH – CN (2,0 )
C6H5
(3): keserűmandula illat; (6): zöldalma illat (0,50 p)
(4,0 p)
CSAK XII. osztályos versenyzőknek kötelező feladatok
11. Az ananászban egy fehérjebontó enzim (bromelin) található, amely a fehérjéket aminosavakra bontja. Ezáltal a stabilitást biztosító élelmiszerkomponens (a fehérje) szétesik: elősegíti az emésztést, hamarabb puhul meg a hús, stb. (2,0 p)
12. a) 88 – 92 % (0,25 p)
Na, Ca, Mg, Fe, Mn, Al, Si, Cl, S és egyes gombákban Cu. (1,0 p)
c) A szerves vegyületek közül legfontosabb a gomba fehérjéi. Emberi táplálkozás szempontjából azért fontos, mert ezen fehérjék aminosavösszetétele inkább az állati fehérjékhez hasonlít és olyan aminosavakat is tartalmaz, amely a növényi fehérjékből hiányzik, de az ember számára nélkülözhetetlen (ún. esszenciális aminosav). (1,5 p)
d) A gombákban a poliszacharidok nagyobb mennyiségben találhatók, mint az egyszerű cukrok. A glikogénszerű tartaléktápanyagok, a cellulóz és az ehhez közel álló hemicellulóz szerkezetű poliszacharidok képződnek. (1,0 p)
e) Toxin (= méreg) azok az anyagok, amelyek már igen kis koncentrációban képesek az élő szervezet bizonyos receptoraihoz kötődve életfontosságú folyamatokat meggátolni. (0,75 p)
f) A mérgező gombák többségében a toxinok mennyisége több tényezőtől függhet: termőhely, hőmérséklet, valamint egyéb környezeti tényezők hatása befolyásolhatja. Így egy adott gombafajtában időszakaszonként is változhat a toxinok mennyisége, sőt néha egyszerre több féle toxin is képződhet bennük. (0,5 p)
13. Előszőr enyhén piros színüvé válik a lakmusz, amely gyenge sav jelenlétére utal; ez a H2CO3(aq). Melegítéssel a CO2 távozik a rendszerből (a H2CO3 a vízben oldott CO2 – ból keletkezik: H2O + CO2 Û H2CO3) így az oldat savas jellege fokozatosan megszűnik és visszanyeri az eredeti pH – ját (kémhatását). (2,5 p)