MEGOLDÁS:

XI.-XII. osztály, II forduló, 2003 / 2004 –es tanév,

IX. évfolyam

1. a) cisz – 2 – butén f.p.-ja > transz – 2 butén f.p.-ja; a cisz C4H8 : 4oC és a transz C4H8 : 1oC;

b) cisz – 2 – butén képződéshője > transz – 2 butén képződéshője; D Hocisz = - 7,11 kJ/mol ; D Hotarnsz = - 11,3 kJ/mol;

A képződéshő értékei is a transz szerkezet stabilabb állapotára utalnak. Az atomok, atomcsoportok szimmetrikus elhelyezkedése a molekulában csökkenti a molekulán belüli kölcsönhatások lehetőségét, a molekulán belüli feszültséget és ez energia minimum állapothoz vezet. (2 p)

2. a)n H2C = C(CH3)2 + n H2C = CH – CH = CH2 ® –(H2C – C(CH3)2 – CH2 – CH = CH – CH2)n

(2 p)

b) Mpolimér = 110 n %C oldallánc = (24/100)x110 = 21,81 % (1,5 p)

3. A kaucsuk vulkanizálását az amerikai Goodyear végezte el elsőként 1839 – ben. (A kaucsuk konzerválószerét kereste, miközben felfedezte a gumit.) A „vulkanizálás“ kifejezés is tőle származik: a latex és kén keverékét öntötte forró lapra és megállapította, hogy a meleg hatására keletkezett anyag lehülés után sokkal rugalmasabb, mint a természetes kaucsuk. Goodyear a folyamatot Vulcanusról, a tűz római istenéről nevezte el vulkanizálásnak, mivel az új anyag hevítés hatására keletkezett. (2 p)

4. Nem létezhet, mert a kumulált C=C=C szerkezeti egység középső C – atomja sp – hibridállapotú, amely 180o –os vegyértékszöget feltételez. Ez a kapcsolódás nem alakulhat ki a hat C – atomos gyűrűs szerkezetben, illetve a kumulált ciklohexadién molekula kialakulásának pillanatában benne belső feszültség lép fel, amely a gyűrű felszakadását eredményezi. (2,5 p)

5. a) Az „olefin“ megnevezés az alkének régi eredetű megnevezése. A szó latin eredetű, amelynek jelentése: „olajképző gáz“ és arra utal, hogy az etén klóraddícióval olajszerű folyadékká alakul, azaz „gázból olaj lesz“. (1,5 p)

b) Az izoprénvázas vegyületek azok, amelyeknek C – lánca izoprén-egységek összekapcsolódásával jön létre. Ezek a vegyületek két csoportra oszthatók: terpenoidok és karotinoidok. (1 p)

c) A terpenoidok alapvegyületei a terpének, amelyeknek összegképlete: (C5H8)n . A név eredete: a fenyőgyantából nyert terpentin sok C10H16 összegképletű szénhidrogént tartalmaz. A „terpin” görög eredetű szó, jelentése: „örvendeztet”. A terpéneket az oxigéntartalmú származékaikkal együtt terpenoidoknak nevezzük.

A kisebb C – atomszámúak (C10 , C15) kellemes illatú folyadékok, amelyek a virágok illóolajaiban találhatók (pl. Rózsaolaj, hársfavirág). Ide tartoznak a feromonok is, amelyeket különböző rovarok bocsájtanak ki és saját fajtársaik magatartását befolyásolják.

A politerpének csoportjába legismertebba természetes kaucsuk. Ezek az anyagok általában nem színesek (mert molekulájukban a C=C kötések nem konjugáltak). (3 p)

A karotinoidok molekulái C=C kötéseket tartalmazó izoprénvázas vegyületek. Ennek a szerkezetnek tulajdonítható, hogy ezek mind színesek. A csoportnév a sárgarépa színanyagától, a „karotin“ névből származik; latinul a carote = sárgarépa. A karotin előfordul sok növényben, mint a klorofill állandó kísérője. Izomérje a likopin, a paradicsom, a csipkebogyó színanyaga. (2 p)

6. Sem a kaucsukot, sem a gumit nem lehet éghetetlenné tenni Amennyiben a felületét be is vonják valamilyen éghetetlen anyaggal, akkor is a hő hatására meglágyul, sőt bomlásnak is indul. (2 p)

7. Az A – ból keletkezik B, ebből C termék, majd B + C – ből 3,4-dimetil-hexán, amely 8 C-atomos. A reakciók során a C – atomok száma nem változik, ezért a kiinduló vegyület (A) 4 C-atomos telítetlen (HBr-dal reagál) szénhidrogén. (1,5 p)

Mivel az A – ból oxidációval csak egy féle szerves vegyület keletkezik, ezért ez szimmetrikus szerkezetű alkén kell legyen. (0,5 p)

A végbemenőreakciók és a vegyületek megnevezései:

CH3 – CH=CH – CH3 + HBr CH3 – CH(Br) – CH2 – CH3

9. Feladat:

  1. – pétisó: NH4NO3 és CaCO3 keveréke; M = 80 (NH4NO3) és M = 100 (CaCO3)

– karbamid: CO(NH2)2 M = 60 (0,75 p)

  • a pétisó komponenseinek tömegarányaiból következik:

300 kg pétisó = 150 kg NH4NO3 + 10 kg CacO3 (0,5 p)

  • a pétisót N – tartalmú műtrágyaként használják; az 1 ha – ra jutó N mennyisége:

mN = 150x28/80 = 52,5 kg N / ha (0,75 p)

  • a tiszta karbamid, amely ugynezt a N mennyiséget tartalmazza:

mkarbamid = 52,5x60/28 = 112,5 kg karbamid (0,75 p)

  • a 90 %-os tisztaságú karbamid szükséglet hektáronként:

m = 112,5x100/90 = 125 kg / ha (0,5 p)

  • a teljes termőterületre szükséges karbamid mennyisége:

m = 125x30 = 3750 kg karbamid (0,5 p)

  1. Az NH4NO3 – tartalmú műtrágyák előnye a könnyű felszívódás a talajból, de a

higroszkópossága megnehezíti a szétszórást és ugyanakkor savanyítja a talajt. Ezt a hátrányt a mészkőpor jelenléte részben kiküszöböli. A karbamid esetében nehezebb a felszívódás, de nagyobb a N – tartalma.

A talajba jutó N – tartalom biztosításához szükséges műtrágyamennyiség pétisó formájában nagyobb, mint a karbamid esetében: - a feladat adatai és a megoldás alapján:

mpétisó = 300x30 = 9000 kg kellene mkarbamid = 3750 kg kell (1,5 p)

c) A karbamid volt az első mesterségesen előállított szerves vegyület (Wöhler, 1828, amikor egy szervetlen vegyület egyszerű hevítésével ezt álljtotta elő.) (0,75 p)

10. Kísérlet:

  1. A NaCl vizes oldata, valamint a kén alkoholos oldata „valódi oldat”, míg a fogkrém és a szappan vizes oldata kolloid oldat. (1 p)

A két féle oldat az oldószerben feloldott részecskék méretében különbözik: a kolloidokban 1-500 nm között, az oldatokban ennél kisebb. Ez a magyarázata, hogy az oldatokban a fény akadálytalanul átmehet és útja nem követkető. A kolloid oldatokban a részecskék mérete megakadályozza a fénysugár akadályztalan áthaladását: felületükön a fény elhajlik és ezáltal szóródik. Ezért válik láthatóvá a fénysugár útja a kolloidokban (Tyndall – jelenség). (2 p)

Míg a fogkrém oldat esetében a fényszórás során nem jelentek meg színek (nagy méretű részecskék, „durva” rendszer), a szappanoldat esetében a szórt fény enyhén kékké, az átható fény pedig enyhén narancssárgává válik. (0,5 p)

b) A kén alkoholban kismértékben oldódik, de vízben nem oldódik. A víz hozzáadása megnöveli

az oldószer polarítását és ezért a benne lévő apoláris kénmolekulák kicsapódnak, kolloid méretű részecskéket alkotva. (Enyhén opaleszkáló oldat keletkezik.) Így ebben az oldatban is láthatóvá válik a fény útja: a szórt fény kékké, az átható fény vörösre változik. (1,5 p)

c) Zsigmond Richard (1865 – 1929) 1925 – ben kapott kémiai Nobel – díjat és az oklevelén ez áll: „A kolloid oldatok heterogén természetének magyarázatáért és kutatási módszereiért.”

Zsigmondi bizonyította be, hogy a kolloid rendszerek a valódi oldatoktól a részecskék méretében térnek el és ez okozza a minőségi változásokat. Ehhez fel kellett találni azt az eszközt, amely lehetővé tette a kolloidok behatóbb vizsgálatát. Megfigyelte, hogy ha a mikroszkóp alatt lévő kolloid oldatot oldalról megvilágítja, akkor az eszköz felbontóképességénél két nagyságrenddel kisebb részecskék is megfigyelhetők a szórt fénysugarak révén. Találmányának továbbfejlesztésével alkotta meg az ultramikroszkópot, az emberiség első olyan eszközét, amellyel a molekulák létezését bizonyítani lehetett. (1 p)

11. Rejtvény: Tekervényes gondolatok

a) (3 p)

S

Z

N

Á

L

J

U

K

A

K

M

Í

G

A

F

E

J

H

U

O

G

Y

A

T

U

Ü

A

S

H

E

K

A

Z

D

N

R

T

K

V

A

K

É

Á

K

B

R

A

Y

N

Ö

R

S

E

B

A

N

N

A

V

T

T

T

A

T

K

Ü

N

N

E

B

V

S

O

K

O

I

M

A

L

A

b)

1. REAKCIÓHŐ

2. ENDOTERM

3. EXOTERM

4. ENTALPIA

5. ENTRÓPIA

6. ÉGÉSHŐ

7. OLDÁSHŐ

8. KÉPZŐDÉSHŐ

9. TERMOKÉMIA

10. HŐELNYELŐ

11. HŐTERMELŐ

12. REAKCIÓREND

  1. EGYENSÚLY

14. REVERZIBILIS 15. KATALIZÁTOR 16. TÖMEGHATÁS TÖRVÉNY

17. AMFOLITOK 18. ELEKTROLIT 19. VÍZION SZORZAT

20. OXIDÁLÓSZER 21. REDUKÁLÓSZER 22. GALVÁNELEM

23. AKKUMULÁTOR 24. ELEKTROLÍZIS 25. KORRÓZIÓ

26. ELEKTRÓDPOTENCIÁL 27. REDOXIREAKCIÓ 28. SÓHÍD

29. STANDARDPOTENCIÁL 30. HIDROGÉN ELEKTRÓD 31. ELEKTRÓDOK

32. ELEKTROKÉMIA 33. GIPSZ 34. SZIKSÓ 35. RÉZGÁLIC

36. KESERŰSŐ 37. BORAX 38. CINKGÁLIC 39. GLAUBERSÓ

40. ÓLOMCUKOR 41. TIMSÓ 42. TRISÓ 43. VASGÁLIC

44. VÍZÜVEG 45. NAFTÉNEK 46. IZOOKTÁN 47. NEOPENTÁN

48. IZOPENTÁN 49. NEOHEXÁN 50. IZOPRÉN 51. PARAFFINOK

52. OLEFINEK 53. BÁNYALÉG 54. MOCSÁRGÁZ 55. SUJTÓLÉG

56. ALLÉN 57. KAUCSUK 58. GUTTAPERCHA 59. IZOMÉRIA

60. TELÍTETLENSÉG 61. HOMOLÓGOK 62. SZTEREOIZOMÉRIA

63. ÉGÉS 64. VINILGYÖK 65. ADDÍCIÓ 66. KRAKKOLÁS

67. ALLILHELYZET 68. POLIMERIZÁCIÓ 69. MONOMEREK

70. KÁDFORMA 71. SZÉKFORMA 72. TERCIER 73. KUMULÁLT

74. DISZJUNKT 75. KONJUGÁLT 76. KREPP 77. LATEX

78. IZOMERIZÁCIÓ 79. SZUBSZTITÚCIÓ 80. SZÉNHIDROGÉNEK

(0,05x80 = 4 p)

Megjegyzés: a 9. elnevezésből hiányzott egy „ i „ betű!

c) 2 = 10; 3 = 11; 53 = 54 = 55; (esetleg 22 = 23, 57 = 77, 1 – 4 is) (1,5 p)

 

Csak XII. osztályos versenyzőknek kötelező feladat:

12. a) A sztereokémia a kémiának az az ága, amely az atomok és atomcsoportok

molekulán belüli egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződésével foglalkozik.

(0,75 p)

  1. A legtöbb szerves vegyület tartalmaz sp3 hibridállapotú C – atomot, vagyis olyan C
  2. – atomot, amelyhez tetraéderes elrendeződésben négy atom vagy atomcsoport kapcsolódik. Ez a szerkezet teszi lehetővé az a) – pontban megadott jelenség létezését.

    (1 p)

  3. Pasteur (1848) a borkősav nátrium – ammónium sóját vizsgálva tapasztalta, hogy
  4. ennek kristályai tárgy – tükörkép viszonyban vannak egymással;

    NaOOC – CH(OH) – CH(OH) – COONH4 (1,5 p)

  5. A hasonlóság az, hogy egymással sztereoizomérek és a polarizált fénnyel

szembeni viselkedésük eltérő. A különbségek: az enantiomerek olyan izomérek, amelyekben az atomok, atomcsoportok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződése azonos, míg a diasztereoizomérekben més. Az enantiomér szerkezet nem tükörképe a diasztereoizomérnek. Az enantiomérek csak a polarizált fény forgatásában térnek el egymástól, de a diasztereoizomérek fizikai tulajdonságokban is különböznek egymástól. (2,5 p)

e) Az aszimmetria fogalma feltételezi a szimmetria elemeinek (szimmetria központ, tengely, sík) hiányát. Léteznek viszont olyan vegyületek, amelyek rendelkeznek valamilyen szimmetria elemmel, de optikailag mégis aktívak. Ilyen pl. 1,2 – dimetil – ciklopropán, amelynek van egy szimmetria tengelye (tehát nem aszimmetrikus).

(1,5 p)

f) A királis elnevezés általánosabb, mint az aszimmetrikus kifejezés, mert minden aszimmetria – centrum egyben kiralitás centrum is, de nem minden királis vegyület aszimmetrikus [ásd e) – választ]. (0,75 p)

g) A sztereoizomérek biológiai hatása eltérő lehet. Pl. előfordul, hogy az egyik izomér hatásos, a másik hatástalan, de a kettő együtt (enantiomerek esetében a racemát) káros hatást vált ki; más esetben az egyik enantiomer hatásos, míg az antipódja éppen ellenkező hatást vált ki. A fentiek ellenkezője is ismert, vagyis az enantiomerek hatása nem különbözik, sőt a racemát hatásosabb is lehet, mint a komponenseké külön – külön. Ezért kell egy előállított új királis gyógyszer összes sztereoizomérjeinek biológiai hatását megvizsgálni és szükség esetén a szintézis során keletkező racemátot szét kell bontani. (2 p)