TAKÁCS  CSABA  KÉMIA  EMLÉKVERSENY,

X.-XII. osztály, I. forduló - megoldás

2008 / 2009 –es tanév, XIV. évfolyam

A feladatlapon szereplő forrásanyagok, a Pécsi Diákszimpozium kiadványkötetei, olvashatók a http://www.aok.pte.hu/bioanal/kemia/szimpozium.htm internet címen.

1.  a) Ahhoz, hogy két C-atom között újabb kovalens kötés alakuljon ki mindig páros számú H-atomot kell eltávolítani, mert az így szabaddá vált vegyértékelektronok összekapcsolódva új kötést alakítanak ki.                                                                                        (0,75 p)

b) Ez a szám megmutatja, hogy az adott szénhidrogénből hány pár H-atom hiányzik ahhoz, hogy telített legyen [lásd a)-választ is)].                                                                                (0,5 p)

c) Egy C-láncban egy gyűrű vagy egy pi-kötés egy telítetlenségi értéket jelent. A feltételezett szénhidrogénben: 2 gyűrű + 3 pi-kötés (C=C kötésekből) + 4-pi-kötés (CºC kötésekből) = 9 T.sz.                                                                                            (0,75 p)

      d) A legtelítetlenebb lehetséges szerkezetek: H₂C=C=C=C=CH₂  vagy 

    HCºC−CH₂−C ºCH vagy HCºC−CºC−CH₃  vagy  HCºC−CH=C=CH₂ stb.  (2x0,25=0,5 p)

               Tehát a T.sz. = 4 és molekulaképlet: C₅H₄                                             (0,5 p)

e) Bármely nyíltszénláncú szénhidrogénben a minimális H-atomok száma: y=4 [ásd d)-válasz] szerkezeteit], mert a maximális telítetlenség esetén csak a C-lánc szélső C-atomjaihoz kerülhetnek H-atomok.                                                                      (1,0 p)

f) „Papír forma” szerint valójában ezek lennének a legegyszerűbb ciklikus alifás szénhidrogének, de egyik sem létező vegyület, a molekulán belül kialakuló belső feszültség miatt.                                                                                                                       (0,5 p)

      A ciklopropánban C − C kötések vannak , ezek vegyértékszöge 109^o28᾽ kell legyen, viszont a gyűrűs szerkezetben csak 60^o-os.                                                                    (0,5 p)

A cikloprpénben  a C=C kötések 120^o-osak és a C−C kötések 109^o28᾽ kellene

 legyenek, de ebben az egyenlő szárú háromszög szerkezetbe  két szögérték 60^o-nál kisebb.  

                                                                                                                                         (0,5 p)

A cikloprpinban a CºC kötések 180^o-osak kellene legyenek (tovább lásd a fenti választ)!

(0,5 p)

g) Az alkánok C-atomjai sp³ hibridállpotúak (109^o28᾽ vegyértékszög), ebből következik, hogy a C-lánc zegzugos szerkezetű kell legyen és a C-atomhoz kapcsolódó H-atomok nem lehetnek egy síkban: C-lánc síkjainak egyik vagy másik oldalán vannak (tetraéderes szerkezetnek megfelelően).                                                                                        (1,0 p)

h) Az első szembetűnő tévedés matematikai jellegű, mert arányok estében a legkisebb számokkal kifejezhető viszonyt szokták megadni, tehát a 2 : 4 helyett 1 : 2 kellene. Kémiailag lehetetlen, mert a C_nH_2n+2 alkán általános képlet alapján: n /2n+2 = 2/4 = 1/2 Þ

2n = 2n+2 Þ 0 = 2n Þ n = 0 , tehát nem lehet alkán (lehet esetleg H₂!!!)               (1,0 p)

Tankönyv: Kémia X., Ed. Crepuscul, 2005, 35.old/6

i) A 16 szigma-kötést tartalmazó alkán kémiai összetétele: C₅H₁₂. Ennek az alkánnak a legalacsonyabb forráspontú izomerje a 2,2-dimetil-propán, mert ennek térszerkezete gömbalakú és az ilyen molekulák között fellépő kölcsönhatások a minimálisak. (A forráspont értéke függ a molekulák közötti kölcsönhatások erősségétől.)                             (1,0 p)                                                                                      

j) C₄H₁₀ + 13/2 O₂® 4CO₂ + 5H₂O_(g)  reakcióegyenlet és az égési körülmények alapján  1 tf. butánból 9 tf. gázállapotú termék keletkezik. (Az égési folyamat körülményein a víz gázállapotú.)                                                                                                             (0,75 p)

k) A n-hexán lehetséges izomérjei:

A  IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry = Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Egyesülete) szabályai szerint:

(1) - helyes elnevezés;  (2) - nem helyes: 2-metil-pentán a helyes; (3) - helyes elnevezés; (4) - nem helyes: 2,2-dimetil-bután a helyes; (5) - nem helyes: 3-metil-pentán, az (1)-gyel azonos.                                                                                                                       (1,5 p)

2. (Forrásanyag: 1999 Pécsi Kémikus Diákszimpózium kiadványkötete)

a) Két ellentétes irányú folyamat játszódik le egymás mellett: az oldódás (keveredés) és a kiválás, amelyek különböző sebességűek, de egyre inkább közelítenek egymáshoz, majd egyenlővé válnak (ekkor lesz a keverék homogén). Megj. a megadott forrásanyagban két ellentétes reakació szerepel!                                                                                                   (1,0 p)

b) Az oldódás (a) során megfigyelhető hőmérsékletváltozás addig tart, amíg a hőkiegyenlítődés beáll a rendszer és a környezete között.

A hőkiegyenlítődés két irányból valósulhat meg: az oldat hőt vesz fel a környezetből vagy hőt ad le annak.                                                                                                   (1,0 p)

c) Exoterm az oldódás, ha az oldat ad át hőt a környezetének, és endoterm, ha a hő kívülről áramlik az oldatba.                                                                                         (0,5 p)

d) (1) Az oldáshő az 1 mól anyagból készített nagyon híg oldat hőváltozását fejezi ki. Mértékegysége: kJ/mol.                                                                                                  (0,75 p)

    (2) A pozitív előjelű oldáshő endoterm oldódást jelöl, míg a negatív előjelű oldáshő exoter folyamatot jelent, mivel itt hő távozik a rendszerből.                                     (0,5 p)

3. a) cisz-2-pentén :   

 a C=C kettős kötés helyének megadása téves, mivel a számozást a C-lánc azon végétől kell kezdeni, amelyhez közelebb van a C=C kötés.(1,0 p)

      b) 2,3-dimetil-bután:    

egy C-lánc végén nem lehet elágazás (ez a főlánc része); ebben az esetben az 1-es és 2-es C-atom a főlánc két végét jelenti.             (1,0 p)       

c) 2-oktén:  H₃C−CH=CH−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃

      - magyarázat az a) és b) válaszokban.                                                                      (0,75 p)

      d) 2-metil-2-butén

- a főlánc számozása a C=C kötés helyzete szerint történik (a)-válasz), majd ezután következik az oldallánc helyének megadása.                                (1,0 p)   

e) ciklopentén  - a cikloalkének esetében (egy C=C kötést tartalmaznak) nem lehet számozási sorrendet megadni - a zárt C-láncnak nincs eleje és vége.           (1,0 p)

f) 2,2-dimetil-2-butén  - nem létezik a C-atom 4 vegyértékállapota miatt:  a képlete a következő kellene legyen  

Megjegyzés: lehetséges lehetne  a 2,3-dimetil-2-butén, amely két CH₃-csoportot tartalmazhat a 2-butén főláncon:

illetve más izomér, stb. (0,75 p)

g) 3,4-dimetil-hexán

 lásd b)-választ a helyes megnevezésre            (0,75 p)

4.  Az oldószerként etanolt (etil-alkoholt, C₂H₅-OH) tartalmazó oldatok általános megnevezése a „tinktúra”.                                                                                                           (0,5 p)

A legismertebb a jód-tinktúra, amely I₂-t és KI-ot tartalmaz etanolban feloldva.   (0,75 p)

5. (Forrásanyag: 2001. Pécsi 2. Kémikus Diákszimpózium kiadványkötete)

a) Több, mint 200 féle hatóanyag és ebből 20 féle ásványi anyag.                          (0,5 p)

b)   A-vitamin: hámvédő antioxidáns; B₁-vitamin: idegrendszrvédő;

B₂-vitamin: bőrképzési folyamat;                     B₃-vitamin: anyagcseréhez szükséges;

B₄-vitamin: vörösvértestek képződésében;       B₆-vitamin: idegrendszer működése;

B₁₂-vitamin: vörösvértest képződés és aminosav anyagcsere;

C-vitamin: immunerősítő antioxidáns;        E-vitamin: szaporodás antioxidánsa  (2,5 p)

c)   Ca - csonképzés, izomműködés, véralvadás;                  P - csontképződés;       

Fe - hemoglobin alkotórésze;                                        Na - sejtekben; 

Cl - antiszeptikus hatású;                                              Mn - bőr, izom, idegrendszer;               Mg - izom és idegrendszer;                     Cu - hemoglobin felépítésében résztvevő enzimek;

Cr - sejtek inzulinérzékenysége;                                    Zn - immunválasz.               (2,5 p)

6. Feladat: Szerkezet megállapítás

a) p_oV_o/T_o = pV/T  V_o = 273x550/335 = 448,2 dm³CO₂ Þ 20 mól CO₂/ 0,5 mól A-szénhidrogén Þ

1 molekula A-ban 40  C-atom van.                                                                                (0,75 p)

b) TSz-a (TE) = [(2x40+2)-X]/2 = 13;  ha az A képlete: C₄₀H_X Þ X = 56, A: C₄₀H₅₆           (0,5 p)

c) / a teítésre elfogyott H₂-gáz térfogata n.k.-en:

p_oV_o/T_o = pV/T  V_o = 273x199/373 = 145,6 dm³H₂/ 0,5 mól A-szénhidrogén    

1 mól A Þ 291,2 dm³ = 13 mól H₂ gázal telítődik Þ 13 pi-kötés/molekula                           (1,5 p)

d) C₄₀H₅₆ Þ összetétel alapján, ha a főláncban 32 C-atom van és 8 C-atom oldalláncban, akkor az oldalláncok csak egy C-atomosak lehetnek; ezek CH₃-cspportok.                (0,5 p)

e) - a primer C-atomok száma nem lehet több, mint 10: 8 db. oldalláncként (d-válasz) és esetleg a főlánc két végén 1 - 1 CH₃-csoport;                                                            (0,25 p)

    - a lehetséges tercier C-atomok száma:   40 - 8 (kvaterner) - 4 (szekunder) - 8 vagy 10(primer) = 20 vagy 18 db. tercier C-atom/molekula                                              (0,25 p)

- a konjugált szerkezeti részben nem lehetnek CºC kötések, mert akkor a kvaterner C-atomok száma sokkal több kellene legyen, mint 8 !                                                     (0,5 p)

- tehát a konjugált részben csak C=C kötések lehetnek;                                            (0,25 p)

- így ez a szerkezeti rész 11 db. pi-kötést tartalmaz, és mivel a molekula szimmetrikus szerkezetű, az 1 - 5 és 28 - 32 számú C-atomok közötti láncrészben még 1 - 1 C=C kötés kell legyen;                                                                                                             (0,25 p)

- a konjugált szerkezeti egység a 6-os C-atomtól kezdődik (így lesz 11 db. pi-kötés); amennyiben a 6 - 27 C-atomos intervallumban a 7-es C-atomtól kezdődne a konjugált rész, akkor csak 10 db. pi-kötés lenne a szakaszon és a fennmaradó  3 db. pi-kötést nem lehet szimmetrikusan elhelyezni a molekula két végén!                                    (0,5 p)

- a 2. és 31. C-atomok kvaternerek és d)-pont szerint -CH₃ oldalláncot tartalmaznak(0,25 p)

- az 1 - 5 és 28 - 32 C-atomos láncrészen kell legyen még 1 - 1 pi-kötés, amely nem lehet konjugált helyzetben a 6 - 27 C-atomokkal, és ugyanakkor 2 - 2 szekunder C-atom is kell legyen;                                                                                                                            (0,5 p)

- több oldallánc a fenti láncrészen nem lehet (mert az csak kvaterner C-atomon van);    (0,25 p)

- egyetlen lehetőség : C=C kötés a 2 - 3 illetve 30 - 31 C-atomok között;                   (0,5 p)

- így a C-lánc összesen 10 primer és 18 tercier C-atomot kell tartalmazzon;         (0,5 p)

- a következő kvaterner C-atom a megadottak értelmében a 6. és 27. C-atom;        (0,25 p)

- figyelembe véve a kvaterner C-atomok számát és egymáshoz viszonyított távolságát a 10., 14., 19. és 23. C-atomokon lesz -CH₃ csoport.                                                   (0,75 p)

- az A szénhidrogén szerkezete:

H₃C−C(CH₃)=CH−CH₂−CH₂−C(CH₃)=CH−CH=CH−C(CH₃)=CH−CH=CH−C(CH₃)=CH−CH=

=CH−CH=C(CH₃)−CH=CH−CH=C(CH₃)−CH=CH−CH=C(CH₃)−CH₂−CH₂−CH=C(CH₃)−CH₃ (1,0 p)

f) 2,6,10,14,19,23,27,31-oktametil-dotriakonta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridekán;                                                                                                                  (0,75 p)

g) A természetben pl. a paradicsom, csipkebogyó, piros paprika stb. színanyaga, amely likopin néven vált ismertté. Ez az elnevezés a paradicsom latin nevéből (Solanum lycopersicum) származik.                                                                                        (0,75 p)

h) E 160 - számmal használt adalék.                                                                            (0,25 p)

7. Kísérlet

a) A „szűrőbetét” = aktív szén, olyan porózus anyag, amely nem megszűri, hanem a felületén megköti a káros anyag molekuláit.                                                          (0,75 p)

b) (1) A C-poron átcsepegő folyadék (=szűrlet) színtelen, ami azt bizonyítja, hogy a tinta kék színét adó komponens nem ment át a szűrőpapíron (megkötődött a C-por felületén);

                                                                                                                                   (1,25 p)

   (2) Párszor megismételve az (1)-es folyamatot, a szűrletek egyre inkább kék színűvé válnak (megfelelő számú ismétlés után az erdetei oldat színével lesz azonos a szűrlet). Ez is azt bizonyítja, hogy az aktív C-por nem megszűri, hanem megköti a színezéket, de amikor a felülete telítődött, akkor több molekulát nem tud megkötni (nincs több szabad felület) és akkor az átmegy a szűrőpapíron.                                                                             (1,5 p)

c) A folyamat neve: „adszorpció” = felületi megkötődés. A porózus C-por a színezék molekulákat fizikailag köti meg                                                                                           (0,75 p)

d) A c)-pont válaszából következik, hogy ugyancsak fizikai tényezők hatására a megkötődött molekulák leválnak a porózus C-por felületéről és ezért a szűrlet kék színű lesz.                                                                                                                 (0,75 p)

8. Rejtvény: Egymást követő és kétszeres értékek - Sudokuban

a)                                                                                                                                   (4,0 p)

^6 * K	^5E N	^2* S	^4É Z	^7* K	^1* S	^9* L	^8* K	^3H N
^1* A	^9Á S	^4  A M	^3É Z	^8A N	^6Á T	^2H N	^7É S	^5A S
^8  A I	^3* S	^7A N	^9A V	^2Z É	^5* K	^4K O	^1E Z	^6A L
^3D I	^4* K	^6A K	^1E S	^5O T	^9G L	^8L M	^2  É G	^7O F
^5Á J	^8A T	^1R V	^7L Ő	^6Í T	^2O R	^3É G	^4E R	^9A L
^7 * E	^2D I	^9F O	^8N U	^3O R	^4S Z	^5S S	^6A H	^1* K
^9K O	^1 É M	^5Á G	^2* K	^4E Z	^7 L U	^6Á G	^3Á R	^8Á Z
^2E N	^7D R	^8Á N	^6Á S	^9I Z	^3S Z	^1* A	^5  A N	^4É T
^4 E K	^6Ó T	^3 * N	^5  A I	^1A I	^8O Y	^7Á S	^9* K	^2É S

b)   „*A*SZERVES*KÉMIA*A*SZÉNHIDROGÉNEK*ÉS*SZÉNHIDROGÉN*SZÁRMAZÉKOK*SZERKEZETÉNEK,*

SAJÁTOSSÁGAINAK*ÁTALAKÍTHATÓSÁGÁNAK*ÉS*ELŐFORDULÁSAINAK*TANULMÁNYOZÁSÁVAL*

FOGLALKOZIK*”                                                                                                          (2,0 p)

Megjegyzés: a feladatlapon a betűk összeolvasási szabályaiból kimaradt egy fontos „lépés” ezért az erre megadott  2,0 pontot minden versenyző megkapja!!!

FONTOS: a feladatlapok kitöltését elvégezheted ebben a word-dokumentumban, vagy leírhatod csak a megoldásokat (a feladatok számát feltüntetve) ugyancsak word dokumentumban. Mindkét esetben visszaküldheted a versenyfelhívásban megadott e-mail címre, vagy kinyomtatva postai küldeményként (a megadott postai címre). A scannelést lehetőleg mellőzni kell, mert elég sok bonyodalmat okozott az előző években is, így megtörténhet, hogy használhatatlan a javításra visszaküldött válasz.

CSAK  XI.-XII. OSZTÁLYOS  VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK:

      (Forrásanyag: 2001. Pécsi 2. Kémikus Diákszimpózium kiadványkötete)

9.  a) A kifejezés a halogénezett szénhidrogének angol megnevezéséből származik: „halogenated hydrocarbon”. (Megj. a „halon” elnevezés gyűjtőnév és márkanév is.)                    (0,5 p)

b) A számjelölés első száma a C-atomok, a második a F-atomok, a harmadik a Cl-atomok, a negyedik a Br-atomok, az ötödik  pedig a I-atomok számát jelöli. Amennyiben az összetételből valamelyik halogénatom hiányzik, helyére „0” kerül (kivéve, ha a I-atom hiányzik, mert ezt az utolsó szám jelöli és akkor a „0”-t nem írjuk k).                               (1,5 p)

c) A legkiválóbb tűzoltó hatású halonok összetételében több F-, és Br-atom található. A halonok tűzoltó hatása abban nyilvánul meg, hogy az égési reakciókban  (láncreakció) blokkolják a gyököket, amelyek továbbvihetnék az égési folyamatot. Ehhez az szükséges, hogy a halonok is szabadgyökké váljanak viszonylag alacsony hőmérsékleten.

A több F-atom „leárnyékolja” a C-atomot a külső termikus hatások ellen, mivel a C- és F-atomok méretviszonyai nagy energiájú kötéseket hoznak létre, így ezek nehezen válnak szabadgyökké. A Br jelenléte a halonban biztosítja a C-Br kötés kis stabilitása miatt azt, hogy kisebb hőmérsékleten viszonylag könnyen keletkeznek szabad gyökök.(1,5 p)

d) 1900 körül ismerték fel a CCl₄ tűzoltó képességét. A  Cl-nak rendkívül magas ára miatt nem történt meg általános tűzoltói alkalmazása. Jelölése:  10400  vagy 104       (1,0 p)

      e) A  CCl₄ - t 1910-től kezdték árusítani, kezdetben gépkocsimotor-tüzek oltására, később

repülőgép- és mozdonytüzek oltóanyaga lett CTC-nven =(carbon-tetra-chlorid). (0,75 p)

f)    1011; klór-bróm-metán: CH₂ClBr 1202; difluor-dibróm-metán: CF₂Br₂

1211; difluor-klór-bróm-metán: CF₂ClBr 1301; trifluor-bróm-metán: CF₃Br

2402; tetrafluor-dibróm-etán: C₂F₄Br₂                                                                 (1,25 p)

g)   A halonok mérgezőképességük alapján:(1)-hidegen- és (2)-melegen  mérgezőek.(0,25 p)

(1) A hidegen mérgezőség azt jelenti, hogy szobahőmérsékleten mérgezőhatást fejt ki az a mennyiség, amelynek belélegzése 15 perc után halált okozhat (halálos dózis=dosis letalis º DL)                                                                                                           (0,75 p)

Ezért a gyakorlatban csak azok a halonok kerülhetnek forgalomba, amelyeknél a DL mennyisége lényegesen nagyobb, mint amennyi a hatékony tűzoltáshoz kell.(0,5 p)

(2) A melegen mérgezőség azt jelenti, hogy magasabb hőmérsékleten tapasztalható ez a hatás. Magas hőmérsékleten a halonok bomlanak, a bomlástermékek mérgező hatása nagyobb, mint a kiinduló haloné. Ezért melegen tűzoltásra csak olyan mennyiségben alkalmazható, hogy a halon és a bomlástermékeinek mennyisége ne lépje túl a fenti megengedett határt!                                                                  (0,75 p)

h) Ózonkárosító  hatásúak; magas légköri élettartamúak és jelentősen befolyásolják a

Föld felmelegedését (=üveghézhatás)                                                                  (0,5 p)

i)    Bécsi Jegyzőkönyv, 1985 március 22   és  Montreali Jegyzőkönyv, 1987 szeptember

16                                                                                                                          (0,25 p)

j) (1) fluór-klór-dibróm-etán:  C₂H₂FClBr;  (2)  fluór-klór-bróm-jód-metán: CFClBrI.

                                                                                                                                    (0,5 p)

Tudod – e?

1880 – ban kb. 12.000, 1900 – ban kb. 80.000, 1960 – ban kb. 1.750.000, míg 2000 körül kb. 4.000.000 volt az ismert és lexikálisan nyilvántartott szerves vegyületek száma. (Ennél sokkal több létezik – 10 milliónál többre becsülik a számukat - de feltehetőleg nincs gyakorlati jelentőségük, így lexikálisan nem kerültek nyilvántartásba.)

            Az emberi szervezet felépítésében résztvevő bioelemek atomszázalékban kifejezve a következők:

      H (64%), O (25,5%), C (9,5%), N (1,4%), Ca (0,31%), P (0,22%), Cl (0,08%), K (0,06%),

      S (0,05%), Na (0,03%), Mg (0,01%).

      A buténdisav treansz szerkezetű izomérje a fumársav sok növényben (gombák, zuzmók, stb.) fellelhető, kis mennyiségben pedig minden állati szervezetben is megtalálható, ahol a cukrok metabolizmusában van fontos szerepe. A maleinsavnak nevezett cisz-izomér nem fordul elő a természetben!

      Az izopropilalkohol (2-propanol) a másológépek, faxok, audio- és video felvevő készülékek, elektromos berendezések hatékony tisztítószere. 70 %-os vizes oldatát az egészségügyben fertőtlenítésre használják.