TAKÁCS CSABA KÉMIA EMLÉKVERSENY, X-XII. osztály, III. forduló

TAKÁCS CSABA KÉMIA EMLÉKVERSENY,

X.-XII. osztály,III. forduló - megoldás2008 / 2009 –es tanév, XIV. évfolyam

1. a) Az annulének folyamatosan konjugált kettős kötést tartalmazó gyűrűs szénhidrogének. Általános képletük: (CH)_n , ahol n = 4,6,8,….. (1,5 p)

b) Páratlan számó C-atomból álló gyűrű nem tartalmazhat folyamatosan konjugált kettős kötéseket. (0,75 p)

c) Az a)-pont válaszából következik, hogy az annulének C-atomjai mind sp² hibridállapotúak. (0,75 p)

d) [4] annulén: ciklobutadién; [6] annulén: ciklohexatrién = benzol (1,75 p)

[8] annulén: ciklooktatetraén (1,0 p)

[18] annulén: ciklooktadekanonén (1,5 p)

e) n C-atom esetén n db. p-elektron van a molekulában (0,5 p)

2. a) G; b) A; c) C; d) H; e) G; f) C; g) D; h) F; i) A; j) B; k) D; l) C;

m) E; n) C; o) F; p) E; r) H; s) H; t) B; u) F. (20x0,15= 3,0 p)

Reakciók:

a) C₆H₁₂O₆ ® 2C₂H₅OH + 2CO₂ (0,25 p)

b) H₃C-CH₃ ® H₂C=CH₂ ® HO-CH₂-CH₂-OH (0,25 p)

c) C₆H₅-CH₃ + 3HNO₃ ® 2,4,6-C₆H₂-CH₃(NO₂)₃ + 3H₂O (0,5 p)

e) H₃C-CH₂OH ® H₂C=CH₂ ® H₃C-CH₃ (0,25 p)

g) HCºCH + 4[O] ® HOOC-COOH (0,25 p)

h) H₂C=CH-CH=CH₂ + 10[O] ® HOOC-COOH + 2CO₂ + 2H₂O (0,5 p)

i) C₃H₈ + 5O₂ ® 3CO₂ + 4H₂O és C₄H₁₀ + 13/2O₂ ® 4CO₂ + 5H₂O (0,5 p)

j) 2CH₃OH ® H₃C-O-CH₃ + H₂O (0,25 p)

k) 3H₃C-CºCH ® 1,3,5-C₆H₃(CH₃)₃ (0,5 p)

l) C₆H₅-CH₃ + CH₃Cl ® orto- és para-C₆H₄(CH₃)₂ + HCl (0,25 p)

m) nH₃C-CH=CH₂ ® -(HC(CH₃)-CH₂)_n- (0,5 p)

n) C₆H₆ ® ciklo-C₆H₁₂ (0,25 p)

o) H₂C=CH-CH=CH₂ + H₂ ® H₃C-CH=CH-CH₃ (0,5 p)

p) H₃C-CH=CH₂ + Cl₂ ® H₃C-CHCl-CH₂Cl

H₃C-CHCl-CH₂Cl + Cl₂ ® ClCH₂-CHCl-CH₂Cl

ClCH₂-CHCl-CH₂Cl + 3H₂O ® HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH (0,75 p)

t) HCOOH + CH₃OH ® HCOOCH₃ + H₂O (0,5 p)

u) nH₂C=C(CH₃)-CH=CH₂ ® -(H₂C-C(CH₃)=CH-CH₂)_n- (0,5 p)

3. a1) 2H₂C=CH-CH₂ ® H₂C=C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ 2-metil-1-pentén (A) (1,25 p)

a2) H₂C=C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ ® H₃C-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃

2-metil-2-pentén (B) (0,75 p)

a3) H₃C-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃ ® H₂C=C(CH₃)-CH=CH₂ + CH₄ (0,75 p)

b1) HCºCH + O=C(CH₃)₂ ® HCºC-C(CH₃)(OH)-CH₃

3-hidroxi-3-metil-1-butin (C) (1,25 p)

b2) HCºC-C(CH₃)(OH)-CH₃ ® H₂C=CH-C(CH₃)(OH)-CH₃

3-hidroxi-3-metil-1-butén (D) (1,0 p)

b3) H₂C=CH-C(CH₃)(OH)-CH₃ ® H₂C=C(CH₃)-CH=CH₂ + H₂O (0,75 p)

4. a) Ez azon kevés műanyagok egyike, amely vízben oldódik. (0,25 p)

b) PVA (0,25 p)

c) A monomer képlete: H₂C=CH-OH, amely egy instabil vegyület: azok a hodroxi-származékok, amelyekben az -OH csoport nem aromás gyűrű sp² hibridállapotú C-atomjához kapcsolódnak, instabilak (konjugációs effektus miatt) és tautomerizációval átalakulnak stabil karbonil vegyületekké. Tehát, amennyiben a monomer nem létezik, így nem is polimerizálható. (1,0 p)

d) A fenti polimert a vinil-acetát polimerizációjából keletkezett termék hidrolízisével állítják elő: (1,0 p)

HCºCH + H₂O ® (H₂C=CH-OH) ® CH₃CHO ® CH₃COOH (0,75 p)

HCºCH + CH₃COOH ® H₂C=CH-O-COCH₃ (0,5 p)

nH₂C=CH-O-COCH₃ ® -[H₂C-CH(O-COCH₃)]_n - polivinilacetát (0,25 p)

-[H₂C-CH(O-COCH₃)]_n - ® -[CH₂-CH(OH)]_n - + nCH₃COOH (0,5 p)

e) - biológiailag lebontható polimer (0,25 p)

- az oldékonyság (vízben) függ a polimerizációfoktól és a hőmérséklettől: minél több egységből áll a polimer, annál kevésbé oldódik vízben; (0,5 p)

- 100^o C fölött bomlik (0,25 p)

- antisztatikus tulajdonságú = elektromosan nem töltődik fel (0,25 p)

- rugalmatlan. (0,25 p)

5. A növények fotoszintézise: CO₂ és H₂O fény jelenlétében termeli az élet fenntartásához szükséges O₂-t: 6CO₂ + 6H₂O ® C₆H₁₂O₆ + 6O₂ (0,75 p)

Amikor nincs természetes fény a fenti folyamat nem megy végbe, így a fordított irányú átalakulás dominál, amely oxigén fogyasztó és CO₂ termelő folyamat. (0,5 p)

Ez utóbbi két folyamat éjszaka, zárt helységben az alvó embernek azért káros, mert a légzéséhez szükséges oxigént fogyasztja és ugyanakkor a légzést nem tápláló CO₂ - t termeli. (0,5 p)

6. a) A naftalint (szilárd) fel lehet oldani benzolban (folyékony), mivel mindkét vegyület apoláris jellegű molekulákból áll: a hasonló szerkezetű anyagok egymásban oldódnak.

(1,5 p)

M(naftalin) ® M(C₁₀H₈) = 128; M(benzol) ® M(C₆H₆) = 78

n(naftalin) = 32/128 = 0,25 mól naftalin; n(benzol) = 78/78 = 1 mól benzol (1,5 p)

b1) w = 32/(32+78) = 0,2909 b2) x = [32/(32+78)]x100 = 29,09 %

b3) n = 0,25/(0,25+1,0) = 0,20 b4) X = [0,25/(0,25+1,0)]x100 = 20 % (2,0 p)

b5) n(naftalin) = 0,20 Þ n(benzol) = 0,80

M(oldat) = (0,20x128 + 0,80x78)/(0,20+0,80) = 88,0 (0,75 p)

7. a) A színváltozás a narancssárgától zöldes-barnás árnyalaton át a sötétkék színig figyelhető meg; a változás 40^o C-nál játszódik le leghamarabb; a 60^o C és 80^o C-os oldatnál később jelenik meg. (0,75 p)

A sötétkék szín megjelenése a 20^o C-os oldatnál a leglassúbb és nem éri el a többi oldat színének intenzitását. (0,5 p)

Fokozatos lehűléssel jelenik meg a sötétkék szín, először a 60^o C-os, majd a 80^o C-os oldatok esetében. (0,5 p)

b) A bevezetőben említett enzim hatása miatt leghamarabb a 40^o C-os oldatban látszik a színváltozás (sötétkék szín), mert az enzim leghatékonyabban 37^o C-on működik. (0,5 p)

A magasabb hőmérsékletű oldatok esetében a H₂O₂ koncentráció nő a lehűléssel, ezért válik fokozatosan sötétkék színűvé. (0,5 p)

A 20^o C-os oldat nem laboratóriumi körülmények között nem éri el a 37^o C hőmérsékletet, ezért nem érheti el a maximális H₂O₂ koncentrációt (nem érte el az oldat az intenzív sötétkék színt). (0,75 p)

c) K₂Cr₂O₇ ! 4H₂O₂ + H₂SO₄ ® 2CrO₅ + 5H₂O + K₂SO₄

vagy ionosan: Cr₂O₇^2- + 4H₂O₂ + 2H⁺ ® 2CrO₅ + 5H₂O (1,0 p)

- a színváltozásért felelős termék a CrO₅ (peroxo-krómsav), amely vizes oldatban kék

színű); (0,5 p)

- a CrO₅ színintenzitása a H₂O₂ mennyiségével arányos. (0,5 p)

8. a) (4,0 p)

A *

T *

* O

* É

ÍR

T *

S *

ÓS

T *

A *

I *

N *

ÓS

ÁL

L *

RÜ

K *

N *

ZÁ

LÉ

* G

YÚ

* N

b) „A tetrachlormethant, tetrachloraethant, pentachloraethant, a zsír és gyanta oldószereket a chemiai iparban extrahálószerül kiterjedten alkalmazzák, mert nem gyúlékonyak.” (2,5 p)

c) CCl₄ ; C₂H₂Cl₄ és C₂HCl₅ (0,75 p)

Extrahálás - laboratóriumi és vegyipari alapművelet, amely keverékeknek komponenseikre történő szétválasztására szolgál; a művelet során ún. szelektív oldószert használnak, amely általában a keveréknek csak egyik komponensét oldja (ritkábban több, de nem az összes komponenst oldja). (0,75 p)

CSAK XI.-XII. OSZTÁLYOS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK:

9. a) Gyümölcscukor (fruktóz), szőlőcukor (glükóz) és nádcukor (szacharóz); a nagy édességet a fruktóz adja. (1,0 p)

b) Az ember a gyümölcscukrot, a méhek pedig a nádcukrot érzik a legédesebbnek.(0,75 p)

c) A gyümölcscukor gátolja a kristályosodást, a szőlőcukor pedig gyorsítja ezt a folyamatot. (0,75 p)

d) A méz gyengén savas kémhatású. (0,25 p)

A mézben legtöbb az almasav = hidroxibutándisav: HOOC-CH(OH)-CH₂-COOH

és a citromsav = 2-hidroxi-1,2,3-propántrikarbonsav:

HOOC-CH₂-C(OH)(COOH)-CH₂-COOH , valamint nagyon kevés hangyasav = metánsav: HCOOH. (Egyes mézekben szabad zsírsavakat is kimutattak.) (2,75 p)

e) A méz enyhén savas jellege miatt nem ajánlott a fémedényekben történő tárolása, mert a benne található savak a fémmel reagálhatnak és mérgező vegyületek keletkezhetnek. (1,0 p)

f) Mono-, di-, tri- és poliszacharidok, dextrinek, keményítők, aminosavak, fehérjék, enzimek, fermentumok, vitaminok, savak, aromaanyagok, színanyagok, ásványi sók.

(1,5 p)

g) A méhviasz kb. 300 féle különböző vegyületet tartalmaz; ezek: 35 % monoészter, 14 % diészter, 8 % hidroxi- és poliészter, 14 % szacharid, 12 % szabad zsírsav és 17 % egyéb alkotók. (2,0 p)