TAKÁCS CSABA KÉMIA EMLÉKVERSENY,

X.-XII. osztály, IV. forduló - megoldás

2009 / 2010 –es tanév, XV. évfolyam

1. Az oxidációfok a molekulák esetében (= nem ionos vegyületek) az elektroneloszlást tükrözi: mindig az adott összetételben szereplő elektronegatívabb atomnak lesz negatív az oxidációs száma, mert ezek jobban vonzzák az elektronokat és így környezetükben negatív töltéssűrűség összpontosul. (1,0 p)

Ezért van az, hogy egy kémiai elem „+” és „-” oxidációfokkal is szerepelhet, attól függően, hogy milyen másik elemhez (elemekhez) kapcsolódik egy molekulában. (0,5 p)

Pl. CO₂ molekulában: C⁺⁴, mert az O-atom elektronegatívabb, mint a C-atom;

CH₄ molekulában: C^-4, mert a C-atom elektronegatívabb, mint a H-atom;

- a F-atom a legelektronegatívabb elem, így bármilyen molekulában negatív oxidációfokkal szerepel;

F₂O – egyedüli molekula, amelyben az O-atom pozitív oxidáció fokkal szerepel;

N₂O₃ molekulában: N⁺³, mert az O-atom elektronegatívabb, mint a N-atom;

NH₃ molekulában: N^-3, mert a N-atom elektronegatívabb, mint a H-atom;

H₂S molekulában: S^-2, mert a S-atom elektronegatívabb, mint a H-atom;

SO₂ molekulában: S⁺⁴, mert az O-atom elektronegatívabb, mint a S-atom;

BrCl molekulában: Br⁺¹, mert a Cl-atom elektronegatívabb, mint a Br-atom;

HBr molekulában: Br^-1, mert a Br-atom elektronegatívabb, mint a H-atom, stb.

(Amennyiben 8-nál több példa van, az első 8 példát vessszük figyelembe=) (8x0,5=4,0 p)

(Kiegészítő adatok a megoldáshoz – a Pauling-féle elektronegativitás számértékei:

F:4,0; O: 3,5; Cl: 3,0; N: 3,0; Br: 2,8; S: 2,5; C: 2,5; H: 2,1)

2. a) (1) H₂C=CH–CH₂–OH 3-propén-1-ol; propénol, (allil-alkohol) (0,75 p)

(2) H₃C–O–CH=CH₂ metil-vinil-éter (0,5 p)

(3) H₃C–CH₂–CHO propanal; propionaldehid (0,75 p)

(4) H₃C–CO–CH₃ dimetilketon; propanon (aceton) (0,75 p)

(5)

propilénoxid (0,5 p)

b) (H₃C)₂C=CH–CH₂–CH₃ ® H₃C–CO–CH₃ + H₃C–CH₂–CHO

2-metil-2-pentén aceton propanal (0,75 p)

3. a) H₂C=CH–CHO , propénal (0,5 p)

Kellemetlen, csípős szagú folyadék, könnyeztető hatású, erős méreg. A mindennapi gyakorlatban a zsírok magas hőmérsékleten történő bomlásakor keletkezhet, mert a zsiradékok a glicerin észterei, ezek hő hatására elbomlanak, a felszabaduló glicerin pedig vízvesztéssel tovább bomlik. (1,25 p)

b) HO–CH₂–CH₂–OH 1,2-etándiol (etán-1,2-diol) (0,5 p)

Sűrűn folyó, édeskés ízű, nedvszívó, mérgező hatású vegyület, amely vízzel korlátlanul elegyedik. A mindennapi gyakorlatban legismertebb vizes oldatának hűtőfolyadékként történő használata a gépkocsikban; koncentrációtól függően a keverék jóval O^o C alatt fagy meg. A „glikol”, illetve „glikolok” telített, nyíltszénláncú stabil dihidroxi származékok; összetétel: C_nH_2n(OH)₂ . (2,75 p)

c) C₆H₅–CH=CH₂ eténil-benzol (0,5 p)

Folyékony halmazállapotú anyag, amelyet a levegő peroxidokká alakít, majd ezek hatására könnyen polimerizálódik. Polimerizációs terméke a polisztirol, amelyet a mindennapi gyakorlatban hő- és hangszigetelésre, valamint törékeny tárgyak csomagolására használnak. (1,5 p)

d) Elágazó szénláncú C₈H₁₈ . A mindennapi gyakorlatban a 2,2,4-trimetilpentánt jelöli, amelyet a benzin oktánszámának (benzin minőség) meghatározására használnak.(1,0 p)

4. a) C₆H₅–CH₃ + Cl₂ ® o- Cl–C₆H₄–CH₃ (A), p- Cl–C₆H₄–CH₃ (B), m- Cl–C₆H₄–CH₃ (C) (0,75 p)

(A) orto-klór-toluol, kb. 62 mol%; (B) para-klór-toluol, kb. 36 mol%;

(C) met-klór-toluol, kb. 2 mol%; (0,75 p)

- a metil-csoport elektrontaszító hatása és a konjugált szerkezetű benzolgyűrű közötti kölcsönhatások az orto- és a para-helyzeteket teszik reakcióképesebbé;

- a metil-csoport hatása a gyűrű legközelebbi C-atomján a legerősebb, ezért az orto helyzetű termék nagyobb arányban keletkezik, mint a szintén aktivált, de távolabb levő para helyzetű izomér. (1,5 p)

b) C₆H₅–CH₃ + NHO₃ ® o- NO₂–C₆H₄–CH₃ (A), p-NO₃–C₆H₄–CH₃ (B), m–NO₂–C₆H₄–CH₃ (C)

(0,75 p)

(A) orto-nitro-toluol, kb. 59 mol%; (B) para-nitro-toluol, kb. 37 mol%;

(C) met-nitro-toluol, kb. 4 mol%; (0,75 p)

- magyarázat: ugyanaz, mint az a)-pontban (0,25 p)

c) C₆H₅–NO₂ + NHO₃ ® o- NO₂–C₆H₄–NO₂ (A), p-NO₃–C₆H₄–NO₂ (B), m–NO₂–C₆H₄–NO₂ (C)

(0,75 p)

(A) orto-dinitro-benzol, kb. 6,4 mol%; (B) para-dinitro-benzol, kb. 0,3 mol%;

(C) met-dinitro-benzol, kb. 93,3 mol%; (0,75 p)

- a –NO₂ csoport elektronvonzó hatása a konjugált szerkezetű benzolgyűrű orto- és para- helyzeteiben alakít ki elektronhiányos helyeket, ezért a HNO₃-ból származó NO₂⁺-kation lehetséges kapcsolódása a meta-helyzet, ahol nincs elektronhiány. (0,75 p)

5. a) Beforralt szőlőlé. Amennyiben a szőlő cukortartalmát megfelelően nagynak tartják, mustot készítenek belőle és ezt lassan forralják, legtöbb 90^o C-on. Magasabb hőmérsékleten beindulhat a must cukortartalmának karamellizálódása, amely égetett ízt kölcsönöz a végterméknek. (1,0 p)

b) A besűrített szőlőléből az ecet keletkezéséig előszőr alkoholos erjedés, majd az ecetsavas erjedésre van szükség: (0,5 p)

(1) C₆H₁₂O₆ ® 2C₂H₅OH + 2CO₂ (0,5 p)

(2) C₂H₅OH + O₂ (+ecetsav-baktériumok) ® CH₃COOH + H₂O (0,5 p)

c) A balzsamecet aromája teljesen más, mint a hagyományos eceté: fűszeresebb, édesebb, csak enyhén savas és kissé „olajos”. Íze a fenti tulajdonságok miatt csaknem mindenhez illik. (0,75 p)

6. a) Lakósság: 160.000 ® családok száma: 40.000 ® autók száma/család = 20.000 autó;

- naponta használt családi autók száma: 20.000x75/100 = 15.000 autó/nap (0,75 p)

- Marosvásárhelyen naponta átlagban 15.000+1000=16.000 autó közlekedik (0,25 p)

b1) - dízel-üzemanyagot fogyasztó autók átlagos száma: n= 16.000x1,0/2,1=7619 autó

- az elfogyasztott dízel-üzemanyag/nap:

V = 7619 x 25 km x 7 liter/100 km = 13.333,25 liter dízel-üzemanyag (1,25 p)

b2) - benzin-üzemanyagot fogyasztó autók átlagos száma: n =16.000x1,1/2,1 = 8381 autó

- az elfogyasztott benzin-üzemanyag/nap:

V = 8381 x 25 km x 10 liter/100 km = 20952,6 liter benzin-üzemanyag (1,25 p)

c) - dízel-üzemanyag (= cetán) égése: C₁₆H₃₄ + 49/2O₂ ® 16CO₂ + 17H₂O (0,5 p)

- benzin (= izooktán) égése: C₈H₁₈ + 25/2O₂ ® 8CO₂ + 9H₂O (0,25 p)

- 1 mól dízel-üzemanyag (cetán) térfogata:

V= M(g/mol)/r(g/cm³) = 226/0,773 = 292,36 cm³/mol (0,5 p)

- Marosvásárhelyen naponta elégetett dízel-üzemanyagból származó standard állapotú CO₂ térfogata: 1 mól= 292,36 cm³ cetán . . . . . . . . 16x24,45 dm³ CO₂

13.333,25x10³ cm³ cetán . . . . . . . . . . V=17.840.906 dm³=17.840,9 m³ CO₂ (1,0 p)

- 1 mól benzin (izooktán) térfogata:

V= M(g/mol)/r(g/dm³) = 114/703 = 0,162 dm³/mol (0,5 p)

- Marosvásárhelyen naponta elégetett benzinből származó standard állapotú CO₂ térfogata:

1 mól= 0,162 dm³ izooktán . . . . . . . . . . 8x24,45 dm³ CO₂

20952,6 dm³ benzin(=izooktán) . . . . . V=25.298.324 dm³=25.298,324 m³ CO₂ (1,0 p)

- tehát Marosvásárhelyen naponta a járművek kipufogógázaiból „ideális esetben”:

17.840,9 + 25.298,324 = 43.139,3 m³ CO₂ kerül a levegőbe (0,25 p)

7. a1) C₆H₅-CH₃ + Br₂ (+fény) ® C₆H₅-CH₂Br + HBr (0,25 p)

a2) A színtelen, folyékony toluolhoz hozzáadott barna színű bróm a fény hatására színtelen C₆H₅-CH₂Br - t eredményez, miközben füstölgő melléktermék (HBr) keletkezik (ez mérgező gáz!!!) (1,0 p)

A fény a Br₂-molekulát Br-atomokra bontja, amelyek a telített szénhidrogén csoporttal képesek reakcióba lépni. (1,0 p)

b1) C₆H₅-CH₃ + Br₂ (FeBr₃) ® o-, p- C₆H₄-(CH₃)Br + HBr (0,5 p)

b2) Pár perc elteltével „füst” keletkezése figyelhető meg ugyanúgy, mint az előző kísérletben: ez a HBr melléktermék. A Fe-reszelék reagál a brómmal (az összerázáskor), FeBr₃ - t képez, amely katalizátorként hat a toluol + Br₂ reakcióban; hatására olyan elektroneltolódások alakulnak ki az aromás gyűrűben, amelyek az orto- és para-helyzetű szubsztítúciót teszik lehetővé. (2,0 p)

8. b) „Ma még csak érdekesség, és talán az is marad. Lehetséges azonban, hogy találunk majd fontos felhasználási területeket és az is elképzelhető, hogy felfedezünk megfelelő szintézist, amellyel az anyag nagy mennyiségben állítható elő.” (1,5 p)

c) Benzol; 1825-ben állította elő Faraday; Kekulé állapította meg a szerkezetét 1865-

ben. (1,0 p)

d) A benzol egyáltalán nem maradt meg az „érdekesség” szintjén, mert már 1860-tól fontos ipari nyersanyaggá vált; belőle állították elő az első szintetikus színezékeket. Ma a benzol és származékai a modern szerves kémia legfontosabb alapanyagai közé tartoznak. (1,25 p)

N 9

Á 5

L 4

A 8

E 3

É 2

Z 7

„ 1

E 6

Ü 7

* 1

L 6

S 5

N 9

U 4

T 3

M 8

S 2

N 7

S 3

E 8

* 2

K 7

K 6

M 1

I 5

N 4

Y 9

É 3

L 8

A 1

K 4

I 9

G 3

L 8

* 7

T 2

É 6

* 5

* 1

* 4

S 9

P 6

A 2

* 5

M 1

M 4

É 9

Y 8

E 3

M 7

Z 6

L 2

T 5

É 1

E 8

E 7

S 3

E 6

Á 2

E 5

G 1

G 9

A 4

L 8

G 7

* 3

L 6

N 2

R 5

B 9

* 8

J 4

F 7

* 3

H 6

* 2

* 1

Ü 5

E 9

* 8

D 4

E 7

A 3

A 2

E 6

* 1

N 9

L 5

A 8

* 4

L 7

Z 3

Z 2

T 6

C 1

* 9

E 5

Z 8

* 4

F 4

O 3

E 7

* 2

S 1

Ő 6

Á 9

T 5

* 8

O 4

N 3

L 7

* 2

A 1

, 6

L 9

E 5

K 5

N 4

* 8

B 3

I 2

Ő 7

K 1

* 6

L 9

E 5

T 4

A 8

A 3

S 2

* 7

* 1

* 6

H 6

T 5

Í 9

O 4

N 3

N 8

* 2

S 7

É 1

O 6

* 5

T 9

S 4

, 3

Y 8

* 2

Z 7

I 7

G 6

R 1

* 5

* 4

H 9

* 3

A 8

M 2

N 7

Y 6

D 1

É 5

F 4

A 9

* 3

G 8

T 7

A 2

* 6

S 5

E 1

E 4

T 9

H 3

* 8

É 7

R 2

* 6

* 5

K 1

Ó 9

* 8

O 3

Z 7

F 6

A 2

A 5

E 1

L 4

* 9

N 8

G 3

I 7

E 6

S 1

E 9

H 4

A 8

S 7

Y 3

L 6

D 2

Z 5

S 1

L 9

A 4

G 8

. 2

É 1

* 5

Ő 9

Y 8

S 4

T 7

* 3

F 6

* 2

G 1

* 5

T 3

* 2

E 6

, 1

. 9

I 5

* 8

Z 4

, 7

A 3

L 2

N 4

L 3

* 7

E 2

* 1

D 6

* 9

S 5

M 8

Á 4

* 5

L 4

E 8

Á 3

H 2

* 7

* 1

E 6

„ 9

CSAK XI.-XII. OSZTÁLYOS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK:

9. ε^o(Sn/Sn²⁺) = -0,136 V és ε^o(Fe/Fe²⁺) = -0,44 V, így az ónbevonat megvédi a vasat a

korróziótól; (1,0 p)

- de technológiai hibákból gyakran maradtak az Sn-rétegen apró lyukak, amelyeken

keresztül a vas oxidálódott; (0,5 p)

- a sör, amely oldott oxigént is tartalmazottaz elektrolit szerepét töltötte be az alábbi

folyamatokat tartalmazó galvánelemben: Fe + Sn²⁺ ® Fe²⁺ + Sn (1,5 p)

- a Fe²⁺ - ionok szervezetbe történő bekerülése nem okoz különösebb veszélyt, mert

védelmet nyújthat a vérszegénység ellen; (0,5 p)

- a fenti folyamatok elkerülése miatt manapság általában ellenálló szerves lakkréteggel

vonják be a sörözdobozok belsejét. (0,5 p)

10. a) - az akkumulátor működését biztosító kémiai reakció:

Pb_(sz) + PbO_(sz) + 2H₂SO_4(aq) ® 2PbSO_4(sz) + 2H₂O_(f) (1,5 p)

Pb – 2e^- ® Pb²⁺, így 1 mól Pb leválásakor 2F = 2x96500 C töltés halad át; (0,5 p)

Q = It = 130Ax2s = 260 C az indításkor (0,5 p)

- a levált Pb tömege: m = 207g x 260C/2 x 96500 = 0,278 g (=0,001343 mol Pb)(0,5 p)

b) - a reakcióban szereplő anyagok standard képződéshői:

Pb_(sz) = 0,0 kJ/mol; PbO_(sz) = - 277 kJ/mol; PbSO_4(sz) = - 918 kJ/mol;

H₂SO_4(aq) = - 814 kJ/mol; H₂O_(f) = - 286 kJ/mol (1,0 p)

- a folyamat hőenergiaváltozása:

ΔH = [2(-918) + 2(-286)] – [-277 + 2(-814)] = - 503 kJ/mol (1,0 p)

- az indítás ideje alatt történő hőváltozás:

Q = 0,001343 x 503 = 0,675 kJ hő szabadul fel. (1,0 p)