TAKÁCS CSABA KÉMIA EMLÉKVERSENY,

X. - XII. osztály, II. forduló - megoldás

2010 / 2011 –es tanév, XVI. évfolyam

1. a)

(0,5 p)

2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadekametil-dekán (1,25 p)

- összegképlet: C₂₆H₅₄ - hexakozán (0,5 p)

b) Az adott szerkezetű szénhidrogént nem lehet dehidrogénezni, mivel ez a folyamat feltételezi az egymás melletti C-atomokon található H-atomok távozását, amelynek eredményeként telítetlen termék keletkezhetne. Az adott szerkezetben nincs ilyen helyzet! (0,75 p)

Az egyetlen lehetőség a platformálási folyamat (=katalitikis reformálás), amelyben a dehidrogénezés során gyűrűs C-láncú termék keletkezhet!

Itt: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadekametil-ciklodekán lehet az egyik főtermék!

(1,5 p)

2. a) - 1 C-atomos olddaláncok száma: 6 db.; 2 C-atomos oldalláncok száma: 4 db.; 3 C-

atomos oldalláncok száma: 4 db.; 4 C-atomos oldalláncok száma: 4 db; (1,0 p)

- molekulaképlet: C₅₃H₁₀₈ (0,25 p)

6 db. 1 C-atom = 6 db. C-atom; 4 db. 2 C-atom = 8 db. C-atom

4 db. 3 C-atom = 12 db. C-atom; 4 db. 4 C-atom = 16 db. C-atom és

11 db. 1 C-atom a főláncban (1,25 p)

b) H₂C=C(CH₃)C(CH₃)=C(CH₃)C(CH₃)=C(CH₃)C(CH₃)=CH₂ (1,5 p)

2,3,4,5,6,7-hexametil-1,3,5,7oktatetraén (0,75 p)

c) H₂C=C=C(CH₃)C(CH₃)₂C(CH₃)₂C(CH₃)=C=CH₂ (1,5 p)

3,4,4,5,5,6-hexametil-1,2,6,7,-oktatetraén (0,75 p)

d) A b)- és c) -pont szénhidrogénjei nyílt C-láncúak és 4 „pi”-típusú kovalens kötést tartalmaznak  ez a maximális nyílt C-láncú szénhidrogénekhez viszonyítva 4 H₂ molekula (= 8 H-atom) „hiányát” jelenti; általános képlet: C_nH_2n6 . (0,75 p)

e) C₁₄H₂₂ (0,25 p)

f)  diin  két CC kötést kell tartalmazzon; (0,25 p)

- két tercier C-atom  a CC kötések a lánc szélein kell legyenek, mert ha „beljebb” vannak, akkor már kvaterner C-aomonként vannak jelen a n-láncban; (0,5 p)

- egyetlen lehetséges szerkezet: HCC(CH₂)₁₀CCH (0,75 p)

- 1,13-tetradekatriín (0,25 p)

g) - mivel nincs primer C-atom, ezért a C=C kötések a C-lánc szélein kell legyenek;

- páronként konjugált helyzetű C=C kötés a C-lánc széleitől számított első és

harmadik C-atom után vannak; (0,75 p)

H₂C=CHCH=CH(CH₂)₆CH=CHCH=CH₂ (0,75 p)

1,3,11,13-tetradekatetraén (0,5 p)

3. a)

(0,75 p)

b) Az a)-pontban megadott elnevezés helytelen, mert a szénhidrogén a diének csoportjába tartozik, így a főlánc kell tartalmazza a két C=C kötést. A főlánc számozásának iránya az oldalláncokat tartalmazó C-atomok számainak összegétől függ: helyes irány az, ahol ez az összeg kisebb! (Az oldalláncok ábécé sorrendben következnek). (0,75 p)

(0,25 p)

5-etil-3,4-dimetil-7-tercbutil-2,7-nónadién (0,75 p)

c) C₁₇H₃₂; ennek a szénhidrogénnek a T.Sz. = 2  általános képlet: C_nH_2n-2 (0,5 p)

- megfelelő szénhidrogéncsoportok:

(1) nyílt C-láncú diének; (2) nyílt C-láncú alkínek;

(3) dicikoloalkánok; (4) cikoloalkének (1,0 p)

4. a) C_nH_2n+2 (T.Sz. = 0)  telített

(1) n-alkán: CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ n-pentán (0,3 p)

(2) izoalkán: (CH₃)₂CHCH₂CH₃ 2-metil-pentán

vagy: C(CH₃)₄ 2,2-dimetil-propán (neopentán) (0,5 p)

b) C_nH_2n (T.Sz. = 1)  lehetséges szerkezet: egy C=C kötés vagy egy telített gyűrű

(1) n-alkén: H₂C=CHCH₂CH₂CH₃ 1-pentén

vagy: CH₃CH=CHCH₂CH₃ 2-pentén (0,5 p)

(2) izoalkének: H₂C=C(CH₃)CH₂CH₃ 2-metil-1-butén

vagy: (H₃C)₂C=CHCH₃ 2-metil-2-butén

vagy: (H₃C)₂CHCH=CH₂ 3-metil-1-butén (0,5 p)

(3) cikloalkán:

ciklopentán (0,5 p)

c) C_nH_2n-2 (T.Sz. = 2)  lehetséges szerkezet: egy CC kötés; két C=C kötés; gyűrűs C=C kötés vagy két telített gyűrű

(1) n-alkin: HCCCH₂CH₂CH₃ 1-pentin

vagy: H₃CCCCH₂CH₃ 2-pentin (0,5 p)

(2) izoalkin: HCCCH(CH₃)₂ 3-metil-1-butin (0,5 p)

(3) n-dién: 3 féle helyzeti izomér:

- kumulált dién: H₂C=C=CHCH₂CH₃ 1,2-pentadién (0,5 p)

- konjugált dién: H₂C=CHCH=CHCH₃ 1,3-pentadién (0,5 p)

- izolált dién: H₂C=CHCH₂CH=CH₂ 1,4-pentadién (0,5 p)

(4) izodién: - kumulált: H₂C=C=C(CH₃)₂ 3-metil-1,2-butadién (0,6 p)

- konjugált: H₂C=C(CH₃)CH=CH₂ 2-metil-1,3-butadién (0,6 p)

(5) cikloalkén:

ciklopentén (0,5 p)

Megj.: a 4 és 3 C-atomos cikloalkén szerkezetek a nem megfelelő vegyértékszög miatt insatbilak; hasonló okok miatt instabilak az 5 C-atomos a két telített gyűrűből felírható szerkezetek is.

5. a) Az ózonpajzs elnevezés azért nem a legmegfelelőbb, mert az UV-sugárzás egy része

mindenképpen átjut rajta és eléri a földfelszínt. (0,5 p)

b) 1 dobson azt a légköri ózonmennyiséget fejezi ki, amely a földfelszíni körülmények között 0,01 mm vastag réteget alkotna. A szöveg szerint ez 150x0,01=15 mm vastagságú ózonréteget jelent. (0,75 p)

c) A kifejezés az ózon teljes hiányára utaló megnevezés, de valójában csak a réteg vastagságának csökkenéséről van szó. A jelenség időszakossága miatt sem szerencsés a kifejezés. (0,5 p)

d) Freonok; CFC (chloro-fluoro-carbon). (0,5 p)

e) Nagyon stabil vegyületek, ezért az atmoszférába változatlan összetétellel jutnak fel, ahol az UV sugárzás viszont már bontja őket olyan nagyon reakcióképes atomokra, amelyek az O₃-molekulával reagálnak és azt bontják el. (1,0 p)

f) Freon-11: CFCl₃ és freon-12: CF₂Cl₂

CFCl₃CFCl₂+Cl (1) Cl+O₃O₂+ClO (2) ClO+O₃2O₂+Cl (3) (0,5+2x0,25 p)

CF₂Cl₂CF₂Cl+Cl  (1) Cl+O₃O₂+ClO (2) ClO+O₃2O₂+Cl (3) (0,5+2x0,25 p)

6. a) Megj.: az adott körülményeken (200^o C) a végbemenő reakciók minden komponense

gázhalmazállapotú  térfogatarány = mólarány

- hidrogénezés: xC_nC_2n + xH₂  xC_nH_2n+2 (0,75 p)

- égések: xC_nH_2n+2 + x(3n+1/2)O₂  xnCO₂ + x(n+1)H₂O_(g) (1,0 p)

(100-x)C_nH_2n + (100-x)3n/2 O₂  (100-x)nCO₂ + (100-x)nH₂O_(g) (1,0 p)

b) - kezdeti gázelegy égési reakciókban - egyenletek alapján:

x + x(1,5n + 0,5) + (100 - x) + (100 - x)1,5n = 0,5x + 150n + 100 (1,0 p)

- égés utáni gázelegy - egyenletek alapján:

xn + x(n + 1) + (100 - x)n + (100 - x)n = x + 200 (1,0 p)

- arányok: (0,5x + 150n + 100)/(x + 200) = 8800/10600  5300 = 850n + 17,5x (0,5 p)

n  2 és 0% < x < 100% kell legyen (0,25 p)

n = 2  nincs két egyenes C-láncú izomerje és x = 205,7 % - értelmetlen

n = 3  nincs két egyenes C-láncú izomerje és x = 157,14 % - értelmetlen n = 4  van két egyenes C-láncú izomerje és x = 108,57 % - értelmetlen

n = 5  van két egyenes C-láncú izomerje és x = 60 %

n = 6  három egyenes C-láncú izomerje van - nem lehet; x = 11,42 %

n = 7  több, mint két egyenes C-láncú izomerje van - nem lehet;

x =37,14 % - értelmetlen (1,5 p)

- alkén: C₅H₁₀ (0,25 p)

x = 60% alkén hidrogéneződött (0,25 p)

7. a) A polisztirol - nagyon enyhén poláris (gyakorlatilag apoláris) szénhidrogén monomérből

keletkezett polimer; az aceton szintén nagyon enyhén poláris (gyakorlatilag apoláris) molekulákból áll. A hasonló szerkezetű anyagok oldódnak egymásban. (1,5 p)

b) A polisztirol sok levegőt tartalmaz, ez növeli meg a térfogatát. Az oldandó anyag

tömege viszont kicsi, ezért képes kis mennyiségű oldószerben feloldódni. (0,75 p)

c) A polisztirol feloldódása után esetleg megmaradt oldószer hamar elpárolog, az oldott

anyagból és oldószerből keletkezett, megszilárdult „massza” megkötődik az üvegben.

(0,5 p)

8. a) (4,0 p)

b) „Amikor kémiai arányokat akarunk kifejezni, szükségét érezzük a kémiai jeleknek. A kémiában mindig voltak jelek, de eddig igen kevés hasznuk volt. Könnyebb leírni egy szó rövidítést, mint lerajzolni egy ábrát, amely csak kissé hasonlít a betűhöz, és amelyet , hogy olvasható legyen, a szokásos betűknél nagyobbra kell írni. A kémiai jeleknek betűknek kell lenniük, mert ezeket könnyebb leírni, és nem formátlanítják el a nyomtatott könyvet. Ámbár ez utóbbi körülmény nem látszik túlságosan fontosnak… Ezért én kémiai jelnek minden elem latin nevének kezdőbetűjét fogom használni.” (1,5 p)

c) Jöns Jacob Berzelis svéd kémikustól: 1779-1848, származik a vegyjelek bevezetése.

(1,0 p)

d) Jeleket mindig használtak a kémiai folyamatok leírására, de ezek nem voltak egységesek; ábrákat már az alkimisták is használtak. Berzelius betűket javasolt a jelölésre, konkrétan az elem latin nevének kezdőbetűjét, így egységessé és mindenki számára érthetővé vált a kémiai folyamatok leírásának megértése. (1,25 p)

CSAK XI.-XII. OSZTÁLYOS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK:

9. a) Pl. HOH₂C–CH(OH)–CH(OH)–CH=CH₂ 1,2,3-trihidroxi-4-pentén (1,25 p)

- egy C-atomon 2 vagy több OH-csoportot tartalmazó vegyületek instabilak, vízkilépéssel karbonil- vagy karboxi származékokká alakulnak; (0,5 p)

- telítetlen C-atomon levő OH-csoportú vegyületek szintén instabilak, amelyek tautomerizációval átalakulnak stabil vegyületekké. (0,5 p)

b) A benzol meggyújtva erősen kormozó lánggal ég nagy C-atomtartalma miatt!

M(C₆H₆) = 78  92,3 % C M(C₆H₁₂) = 84  85,71 % C (0,75 p)

c) C₆H₆ + 7,5O₂  6CO₂ + 3H₂O C₆H₆ + 7,5O₂  6CO₂ + 3H₂O (1,0 p)

d) R 11: Tűzveszélyes. (0,5 p)

R 23/24/25: Belélegezve, bőrrel érintkezve és lenyelve mérgező. (0,75 p)

R 45: Rákot okozhat (karcinogén hatású lehet). (0,5 p)

R 48: Hosszú időn át hatva súlyos egészségkárosodást okozhat. (0,5 p)

S 1/2: Elzárva és gyermekek számára hozzáférhetelen helyen tartandó. (0,5 p)

S 16: Gyújtóforrástól távol tartandó – Tilos a dohányzás. (0,5 p)

S 29: Csatornába engedni nem szabad. (0,5 p)

S 45: Baleset vagy rosszullét esetén azonnal orvost kell hívni. Ha lehetséges a címkét meg kell mutatni. (0,5 p)

S 53: Kerülni kell az expozíciót – használatához különös utasítás szükséges. (0,5 p)

e) R 38: Bőrizgató hatású. (0,25 p)

R 65: Lenyelve ártalmas, aspiráció (idegen anyagnak a légutakba beszívása) esetén tüdőkárosodást okozhat. (0,25 p)

R 67: Gőzei álmosságot vagy szédülést okozhatnak. (0,25 p)

S 25: Kerülni kell a szembejutást. (0,25 p)

S 62: Lenyelés esetén hánytatni tilos: azonnal orvoshoz kell fordulni és megmutatni az edényzetet vagy a címkét. (0,25 p)