X.-XII. osztály, III. forduló, megoldás
2011 / 2012 –es tanév, XVII. évfolyam
1. a)
(3x0,35 p = 1,05 p)
(3x0,4 p = 1,2 p)
(2x0,4 p = 0,8 p)
b)
c) (10x0,4 = 4,0 p)
(10x0,4=4,0 p)
(0,8 p) 
(6x0,4=2,4 p)
2. a)
- a két
konjugált C=C kötés és a N-atom kötésben részt nem vevő elektronpárja
alkotja 6 elektronos rendszert, amely megfelel a
Hückel szabálynak
(4n+2 delokalizált elektron – az aromás rendszer feltétele, ahol n=természetes szám) (1,25 p)
b) - porfin molekula: C20H14N4 (0,5 p)
(1,0 p)
c) Igen, mert az egész gyűrűs, sík szerkezetű molekulára kiterjedő konjugált kettőskötés rendszer alakul ki, amely megfelel a 4n+2 pi-elektron számnak (11 db. C=C kötés = 22 pi-elektron; 4n+2 = 22 Þ n = 5, természetes szám). (1,5 p)
d) Fe+2- ionnal alkotott komplex származék a hem (a vér vörös színét adja);
Mg+2- ionnak a klorinvázat, a klorofill alapszerkezetét képezi (a növények zöld színét adja);
Co+2 – ionnal a korrinvázat, a B12 –vitamin alapszerkezetét képezi. (1,5 p)
Ez utóbbi vegyületben a 4 metin (CH) kapcsolódás helyett csak 3 van. (0,5 p)
3. a) - illatos
fakógomba - kellemes virágillat: 2-amino-benzaldehid: 
(0,25 p)
b) - citromsárga pitykegomba - jellegzetes „cukorka” illat:
meta-dimetoxi-benzol:
(0,25
p)
c) - óriás csiperkegomba - keserűmandula illat:
benzaldehid és benzilalkohol:
(0,5
p)
d) - ánizsszagú gereben gomba:
para-ánizsaldehid
és kumarin: 
(0,75 p)
e) - sárga gévagomba: fenil-acetaldehid, 2-fenil-etanol és benzoesav:
C6H5–CH2–CHO; C6H5–CH2–CH2–OH; C6H5–COOH (0,75 p)
f) - sötéttönkű fokhagymagomba, mint a neve is mutatja fokhagymaszagú: dimetil-diszulfid, dimetil-triszulfid, 2,3,5-tritiahexán, dimetil-tetraszulfid, ciklohexil-izocianát és 3,4-ditiahexán:
H3C–S–S–CH3 H3C–S–S–S–CH3 H3C–S–S–CH2–S–CH3 H3C–S–S–S–S–CH3 (1,0 p)
H3C–CH2–S–S–CH2–CH3
(0,5 p)
g) - a világ legdrágább ételei közé tartoznak a szarvasgombák:
- téli szarvasgomba: dimetilszulfid: H3C–S–CH3 (0,25 p)
- nyári szarvasgomba: izoprén és meta-metoxitoluol: (0,5 p)
H2C=C(CH3)-CH=CH2 
- piros
húsú szarvasgomba: 1,2,4-tritiolan: 
(0,5
p)
- francia szarvasgomba: 1-(metiltio)-propán és 1-(metiltio)-1-propén:
H3C–S–CH2–CH2–CH3 H3C–S–CH=CH–CH3 (0,5 p)
- fehér szarvasgomba: bis-(metiltio)-metán:
H3C–S–CH2–S–CH3 (0,25 p)
- fekete szarvasgomba: 3-hidroxi-1-oktén: H2C=CH–CH(OH)–(CH2)4–CH3 (0,25 p)
4. a) - a HCl található a gyomorban, amelynek vizes oldatát ezért gyomorsavnak is nevezik;
(0,5 p)
b) „Alcalinia” (0,25 p)
c) pH = 8,8 ez gyenge bázikus kémhatást jelöl; (0,5 p)
d) - végbemenő folyamat: HCl + HO̶ ® H2O + Cl ̶ ill. H3O+ + HO̶ ® 2H2O (0,25 p)
pH = 2 Þ [H+] = 10̶ 2 mol (0,5 p)
- a HCl anyagmennyisége a gyomorban: n(HCl) = 0,5x10̶ 2 mol (0,5 p)
- a semlegesítéshez szükséges HO̶ - ion anyagmennyisége: n = 0,5x10̶ 2 mol (0,5 p)
- a lúgos víz HO̶ - ion koncentrációja: pH = 9 Þ pOH = 5
[HO̶] = 10̶ 5 mol/dm3 (0,5 p)
- a szükséges lúgos víz térfogata: V = 0,5x10̶ 2/10̶ 5 = 500 dm3 (0,75 p)
e) Gyakorlatilag nem oldható meg, mert túl nagy mennyiségű vízről van szó, amelyet lehetetlen elfogyasztani, és közben a gyomorsav állandóan újra termelődik. (0,5 p)
(A szervezet elsavasodását a megfelelő táplálékkal lehet megakadályozni, ún. „lúgosító ételek” fogyasztása ajánlott. Nézz utána, hogy melyek ezek az ételféleségek!)
5. a) A fokhagymát össze kell zúzni, vagy apróra felvágni, mert ekkor a benne lévő enzimek és az oxigén hatására keletkeznek a jellegzetes szagot adó S-tartalmú vegyületek, amelyek a színváltozásért is felelősek. A folyamatot a hőmérséklet növekedése befolyásolja, de ugyanakkor a savas közeg is (pl. ecet). (2,5 p)
b) A fenti S-tartalmú vegyületek pl. ivóvízben, ecetben , citromlében nyomokban jelenlévő rézzel, vagy a sóban lévő „szennyeződésekkel”, kék, zöld színű vegyületek keletkeznek. A Cu-ionok a S-atomok kötésben részt nem vevő elektronjaival komplexet képeznek, a Cu-komplexek, de más Cu-vegyületek is kék, illetve zöld színűek. (2,5 p)
c) metionin: H3C–S–CH2–CH2(NH2)COOH 2-amino-4(metiltio)-butánsav (0,75 p)
cisztein: HS – CH2- CH(NH2)COOH 2-amino-3-tiol-propánsav (0,75 p)
alliin: H2C=CH–CH2–SO–CH2–CH(NH2)COOH
2-amino-3(allil-kénoxo)-propánsav (0,75 p)
d) Az alliin a felelős, de ez illatmentes. Amikor a fokhagymát megvágjuk az alliin egy enzimmel lép kölcsönhatásba, amelynek során allicin keletkezik és ennek van a jól ismert fokhagyma szaga. (1,25 p)
6. a) (4,0 p)
|
1 |
2 |
3 |
2 |
1 |
0 |
1 |
2 |
3 |
2 |
1 |
0 |
1 |
1 |
2 |
2 |
3 |
2 |
1 |
0 |
1 |
1 |
2 |
1 |
1 |
0 |
0 |
0 |
1 |
1 |
2 |
2 |
3 |
2 |
1 |
0 |
1 |
2 |
3 |
2 |
2 |
2 |
3 |
2 |
1 |
|
2 |
2 |
3 |
1 |
1 |
0 |
2 |
2 |
4 |
2 |
2 |
0 |
2 |
1 |
4 |
2 |
4 |
2 |
2 |
0 |
2 |
1 |
4 |
1 |
2 |
0 |
0 |
0 |
2 |
1 |
4 |
2 |
4 |
2 |
2 |
0 |
1 |
1 |
3 |
2 |
4 |
2 |
4 |
2 |
2 |
|
3 |
4 |
7 |
4 |
2 |
0 |
3 |
4 |
8 |
4 |
3 |
0 |
3 |
2 |
6 |
3 |
7 |
3 |
3 |
0 |
3 |
2 |
6 |
3 |
5 |
2 |
1 |
0 |
3 |
2 |
6 |
4 |
8 |
4 |
3 |
0 |
1 |
3 |
6 |
4 |
6 |
3 |
7 |
3 |
3 |
|
3 |
3 |
5 |
2 |
3 |
1 |
4 |
3 |
6 |
3 |
4 |
1 |
3 |
2 |
6 |
2 |
6 |
2 |
4 |
1 |
4 |
2 |
5 |
2 |
4 |
2 |
3 |
1 |
4 |
2 |
6 |
3 |
6 |
3 |
4 |
1 |
1 |
1 |
3 |
3 |
6 |
2 |
6 |
2 |
3 |
|
3 |
4 |
8 |
4 |
5 |
1 |
5 |
4 |
8 |
4 |
5 |
1 |
5 |
2 |
6 |
3 |
7 |
3 |
5 |
1 |
5 |
2 |
4 |
2 |
5 |
2 |
5 |
1 |
5 |
2 |
6 |
4 |
8 |
4 |
5 |
1 |
3 |
3 |
6 |
4 |
6 |
3 |
7 |
3 |
3 |
|
3 |
2 |
4 |
2 |
5 |
2 |
5 |
2 |
4 |
2 |
5 |
2 |
5 |
1 |
4 |
2 |
4 |
2 |
5 |
2 |
5 |
1 |
2 |
0 |
2 |
1 |
5 |
2 |
5 |
1 |
4 |
2 |
4 |
2 |
5 |
2 |
4 |
1 |
3 |
2 |
4 |
2 |
4 |
2 |
2 |
|
1 |
2 |
3 |
2 |
3 |
1 |
3 |
2 |
3 |
2 |
3 |
1 |
3 |
1 |
2 |
2 |
3 |
2 |
3 |
1 |
3 |
1 |
1 |
0 |
1 |
1 |
3 |
1 |
3 |
1 |
2 |
2 |
3 |
2 |
2 |
1 |
3 |
2 |
3 |
2 |
2 |
2 |
2 |
3 |
1 |
|
0 |
0 |
0 |
0 |
1 |
1 |
1 |
0 |
0 |
0 |
1 |
1 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
1 |
1 |
1 |
1 |
1 |
1 |
1 |
1 |
2 |
1 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
1 |
2 |
2 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
2 |
1 |
2 |
1 |
0 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
2 |
1 |
2 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
0 |
0 |
0 |
0 |
1 |
2 |
3 |
2 |
1 |
1 |
2 |
3 |
2 |
2 |
2 |
3 |
2 |
2 |
1 |
2 |
1 |
4 |
2 |
4 |
3 |
4 |
3 |
2 |
2 |
3 |
2 |
2 |
2 |
3 |
2 |
4 |
2 |
4 |
1 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
0 |
0 |
0 |
0 |
2 |
2 |
4 |
2 |
2 |
2 |
2 |
4 |
2 |
4 |
2 |
4 |
2 |
4 |
1 |
4 |
1 |
5 |
2 |
5 |
2 |
4 |
2 |
4 |
2 |
4 |
2 |
4 |
2 |
4 |
2 |
5 |
2 |
5 |
1 |
2 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
0 |
0 |
0 |
0 |
3 |
3 |
7 |
3 |
3 |
3 |
3 |
7 |
3 |
6 |
3 |
7 |
3 |
6 |
2 |
6 |
2 |
6 |
2 |
6 |
4 |
8 |
4 |
6 |
3 |
7 |
3 |
6 |
4 |
8 |
4 |
6 |
3 |
6 |
2 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
0 |
0 |
0 |
0 |
3 |
2 |
6 |
2 |
3 |
3 |
2 |
6 |
2 |
6 |
2 |
6 |
2 |
6 |
2 |
6 |
2 |
6 |
2 |
6 |
3 |
5 |
2 |
5 |
2 |
6 |
2 |
6 |
3 |
5 |
2 |
5 |
4 |
5 |
3 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
0 |
0 |
0 |
0 |
3 |
3 |
7 |
4 |
4 |
4 |
2 |
6 |
2 |
6 |
2 |
6 |
2 |
6 |
3 |
7 |
3 |
6 |
2 |
6 |
4 |
7 |
4 |
5 |
2 |
6 |
2 |
6 |
4 |
7 |
4 |
5 |
4 |
5 |
3 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
0 |
0 |
0 |
0 |
2 |
2 |
4 |
3 |
2 |
3 |
1 |
4 |
1 |
4 |
1 |
4 |
1 |
4 |
2 |
4 |
2 |
4 |
1 |
4 |
2 |
3 |
1 |
3 |
1 |
4 |
1 |
4 |
2 |
3 |
1 |
3 |
2 |
4 |
1 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
|
0 |
0 |
0 |
0 |
1 |
2 |
3 |
3 |
2 |
2 |
1 |
2 |
1 |
2 |
1 |
2 |
1 |
2 |
2 |
3 |
2 |
2 |
1 |
2 |
2 |
3 |
2 |
2 |
1 |
2 |
1 |
2 |
2 |
3 |
2 |
2 |
1 |
2 |
1 |
1 |
0 |
0 |
0 |
0 |
0 |
b) Annulének – olyan monociklikus policének, amelyekben minden C-atom sp2 hibridállapotban van (=monociklikus konjugált poliének). (0,75 p)
c) „annulus” – latinul: gyűrű; (0,25 p)
d) Az „annulén” szó előtt szögletes zárójelben a gyűrűt alkotó C-atomok száma.(0,25p)
e) [6]-annulén; [8]-annulén; [10]-annulén; [14]-annulén; [18]-annulén; [30]-annulén; (0,25 p)
f) (C2H2)n, ahol n ³ 2 (0,5 p)
g) 
(0,1 p) 
(0,3 p) 
(0,25 p) 
(0,5p) 
(0,75 p) 
(1,0 p)
i) [6]: 3x2 = 6; [8]: 4x2 = 8; [10]: 5x2 = 10; [14]: 7x2 = 14;
[18]: 9x2 = 18; [30]: 15x2 = 30; (0,5 p)
j) [6]-annulén = benzol; [8]-annulén = ciklooktatetraén (1,3,5,7-ciklooktatetraén) (0,5 p)
CSAK XI.-XII. OSZTÁLYOS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK:
7. a)
|
(1) C3O2 (0,1 p) |
(2) C2O4 (0,2 p) |
(3) C2O3 (0,2 p) |
(4) C4O6 (0,25 p) |
|
(5) C6O6 (0,25 p) |
(6) C6O6 (0,25 p) |
(7) C10O8 (0,3 p) |
(8) C12O6 (0,3 p) |
|
(9) C9O9 (0,3 p) |
(10) C12O9 (0,3 p) |
(11) C12O12 (0,3 p) |
|
b) (1) szénszuboxid vagy trikarbon-dioxid; (2) 1,2-dioxetán-dion vagy 1,2-dioxetán-keton;
(3) oxálsav-anhidrid; (4) dioxán-tetraketon;
(5) ciklohexánhexon vagy ciklohexán-hexaketon; (6) etiléntetrakarbonsav-dianhidrid;
(7) benzokinon-tetrakarboxilsav-dianhidrid;
(8) hexaoxo-triciklobuta-benzol vagy triciklobuta-benzol-hexaketon;
(9) benzolhexol-triszkarbonát vagy hexahidroxibenzol-triszkarbonát;
(10) mellitsav-anhidrid;
(11) benzolhexol-triszoxalát vagy hexahidroxibenzol-triszoxalát. (11x0,25=2,75 p)
c) (1) -a malonsav (HOOC-CH2COOH) anhidrid anhidridjének tekinthető; (0,5 p)
(2) - a CO2 dimérjének felel meg; (0,25 p)
(3) - valószínű, hogy ez a vegyület csak a „feltételezés” szintjén marad, mivel a térszerkezet nagyon instabillá teszi: a gyűrűt alkotó C- és O-atomok vegyértékszöge messze elmarad a reális C-C 109o28’ -es, illetve -O- kb. 107o-os vegyértékszög értéktől; (0,5 p)
(4) - az oxálsav-anhidrid dimérjének felel meg; (0,25 p)
(5) - a szénmonoxid-hexamerje; (0,25 p) (6) - a maleinsav (0,25 p)
(7)
(0,5 p)
(8) - ez a vegyület instabil a ciklobután gyűrűk miatt, amelyekben a 90o vegyérték-szög belső feszültséget okoz (109o28’-es szög a stabil a C-C kapcsolódásban; (0,5 p)
(9) - a benzolhexol (=hexahidroxibenzol) és szénsav hatszoros észtere; (0,5 p)
(10) C6(HOOC)6; hexakarboxibenzol; (0,5 p)
(11) - a benzolhexol (=hexahidroxibenzol) és az oxálsav hatszoros észtere; (0,5 p)