IX

X.-XII. osztály, II. forduló, megoldás

2014 / 2015 –ös tanév, XX. évfolyam

1. a) Diének = két C=C kötést tartalmazó nyílt C-láncú szénhidrogének. Szimmetrikus

szerkezetű második tag: H₂C=CH–CH=CH₂ ; 1,3 –butadién ; C_nH_2n+2 (1,0 p)

Diinek = két CºC kötést tartalmazó nyílt C-láncú szénhidrogének. Szimmetrikus

szerkezetű második tag: HCºCH–CH₂–CºCH ; 1,4 –pentadiin ; C_nH_2n–6 (1,0 p)

b) Acetilén: C₂H₂ (HCºCH) (0,25 p)

Acetilének = alkinek: nyílt C-láncú, egy CºC kötést tartalmazó szénhidrogének (0,75 p)

- általános képlet: C_nH_2n_–2 n = min. 2, 10. tag: C₁₁H₂₀ , undekin (0,5 p)

Acetilidek: a C₂H₂ olyan származékai, amelyekben ennek egy vagy mindkét H-atomját fém helyettesíti. (0,5 p)

c) Arin = egy arénből (aromás szénhidrogén) két szomszédos H-atom elvonásával, vagyis egy C=C kötésnek CºC kötéssé alakításával keletkezett vegyületek.

Legegyszerűbb: benzin (1,0 p)

Arzin = AsH₃, színtelen, mérgező gáz. (0,25 p)

2. a) (1) 2db. –C₃H₅ + 2db. –C₂H₅ + 1db. –C₃H₇ + 4db. –CH₃ +2db. –C₂H₃ + 10 C-atom a

főláncban = 31 C-atom (0,75 p)

(2) 2db. –C₂H₃ + 1db. –C₂H₅ + 1db. –C₃H₇ + 1db. –C₅H₁₁ + 1db. –C₃H₇ + 5 C-atom a főláncban = 22 C-atom (0,75 p)

(3) 8db. –C₂H₃ + 1db. –C₂H₅ + 1db. –C₂H + 3db. –CH₃ + 1db. –C₃H₇ + 13 C-atom a főláncban = 27 C-atom (0,75 p)

(4) 1db. –C₄H₉ + 2db. –CH₃ + 1db. –C₃H₃ + 1db. –C₃H₃ + 1db. –C₄H₉ + 1db. –C₄H₉ + 9 C-atom a főláncban = 29 C-atom (0,75 p)

b) Triviális szénhidrogén csoportok neve és a megfelelő szisztematikus név: allil = 2-propenil

és vinil = etenil; az (1)-es elnevezés helyesen: 3,7-dietenil-4,8-dietil-4-izopropenil-5,5-

di(2-propenil)-2,6,6,9-tetrametil-deka-2,7-dién. (1,0 p)

c) 1 db. pi-kötés vagy egy gyűrű = 1 TE

(1) 2 db. allil: TE = 2x1; 2 db. etil: TE = 0; 1 db. izopropenil: TE = 1; 4 db. metil: TE = 0;

2 db. vinil: TE = 2x1; dekadién: TE = 2; összesen: TE = 7 (1,0 p)

(2) 2 db. eteil: TE = 2x1; 1 db. etil: TE = 0; 1 db. izopropil: TE = 0; 1 db. neopentil: TE =0;

1 db. normálpropil: TE = 0; ciklopentadién: TE = 1+2; összesen: TE = 5 (1,0 p)

(3) 2 db. etenil: TE = 2x1; 1 db. etil: TE = 0; 1 db. etinil: TE = 2; 3 db. metil: TE = 0;

1 db. normálpropil: TE = 0; tridekatetrain: TE = 4x2; összesen: TE = 12 (1,0 p)

(4) 1 db. izobutil: TE = 0, 2 db. metil: TE = 0; 2 db. propinil: TE = 2x2; 1 db. szekbutil: TE = 0; 1 db. tercbutil: TE = 0; nona-diin-én: TE = 2x2+1; összesen: TE = 9 (1,0 p)

d) (1) C_nH_2n+n-2x7 képletnek felel meg, mert TE = 7; 31 C-atom: C₃₁H₅₀ (0,25 p)

(2) C_nH_2n+n-2x5 képletnek felel meg, mert TE = 5; 22 C-atom: C₂₂H₃₆ (0,25 p)

(3) C_nH_2n+n-2x12 képletnek felel meg, mert TE = 12; 27 C-atom: C₂₇H₃₂ (0,25 p)

(4) C_nH_2n+n-2x9 képletnek felel meg, mert TE = 9; 29 C-atom: C₂₉H₄₂ (0,25 p)

3. a) (4) H₂C=CH–CH=CH₂ (5) H₃C–CH=CH–CH₃ (11) H₂C=C=CH₂

(14) H₂C=C(CH₃)–CH=CH₂ (15) H₂C=CCl–CH=CH₂ (16) H₂C=CH–CºCH

(17) (7x0,15=1,05 p)

Kijelentés	Sorszámok	Kijelentés	Sorszámok
Van geometriai izomerje	5 _(0,2)	Izomerek	2 és 3 6, 9 és 10_(0,35)
Azonos molekulatömegűek, de nem izomerek	2 és 13 3 és 13 6 és 12 9 és 12 10 és 12 _(0,75)	Telített vegyületek	2, 3, 12, 13 _(0,4)
Egyszeresen telítetlen vegyületek (TE=1)	5, 6, 7, 8, 9, 10 _(0,6)	Kétszeresen telítetlen vegyületek (TE=2)	1, 4, 11, 14, 15, 17 _(0,6)
Homológ sorának általános képlete: C_nH_2n-2	1, 4, 11, 14 _(0,4)	Homológ sorának első, stabil tagja	1, 3, 6, 7, 10, 11, 13, 16 _(0,8)
Homológ sorának második stabil tagja	2, 4, 8, 15, 17 _(0,5)	sp-hibridállapotú C-atomo(ka)t is tartalmaz	1, 11, 16 _(0,3)
Két féle hibridállapotú C-atomot tartalmaz	5, 6, 8, 9,10, 11, 14,16,17_(0,8)	Csak azonos hibridállapotú C-atomokat tartalmaz	1, 2, 3, 4, 7,12, 13, 15 _{(0,8 p)}

S.sz	M	S.sz	M	S.sz	M	S.sz	M	S.sz	M	S.sz	M
(1)	26 (0,05)	(2)	46 (0,05)	(3)	46 (0,05)	(4)	54 (0,1)	(5)	56 (0,1)	(6)	58 (0,05)
(7)	28 (0,05)	(8)	42 (0,05)	(9)	58 (0,05)	(10)	58 (0,05)	(11)	40 (0,1)	(12)	58 (0,05)
(13)	46 (0,05)	(14)	68 (0,1)	(15)	88,5 (0,1)	(16)	52 (0,1)	(17)	82 (0,1)	---	---

d) Az izoprén (14), amelynek polimerje lehet cisz-szerkezetű: ez a természetes kaucsuk,

és transz-szerkezetű, amely a guttapercha néven ismert természetes polimer. (1,25 p)

4. a) –CH₃ csoportok száma / „óriás” molekula = 64 db;

–CH₂– csoportok száma / „óriás” molekula = 32 db. (1,0 p)

(Megj. 1/8 molekulában: 4 db. –CH₂– és 8 db. –CH₃)

b) H-nélküli C-atom: 1/8 molekulában = 320 db. és:

- amennyiben 8 részre osztottad a molekulát: 4 felező vonal mentén 8-8 közös H nélküli C-atom, míg a másik 4 felező vonal mentén 4-4 H nélküli C-atom található = 4x8 + 4x4 = 48 C-atom;

- a –CH₃, –CH₂– csoportok C-atomjai valamint a fentiek összesen: 32+64+320+48 = 464 C

- a –CH₃ és –CH₂– csoportokban a H-atomok száma: 3x64 + 2x32 = 256 H

- molekulaképlet: C₄₆₄H₂₅₆ (2,0 p)

c) TE = (2x464+2–256)/2 = 337 (0,5 p)

d) 3, 4, 6 és 8-C-atomos gyűrűkből adódik, amelyeknek száma összesen 337. (1,0 p)

e) 3 C-atomos gyűrű= 224 db.; 4 C-atomos gyűrű = 9 db.; 6 C-atomos gyűrű = 88 db. ;

8 C-atomos gyűrű = 16 db. (224+9+88+16=337) (2,0 p)

f) Összesen 464 db. C / molekula; ebből 64 C-atom –CH₃ csoportban, és 32 C-atom –CH₂– csoportban található, a többinek nincs H-je: 368 db. negyedrendű C-atom. (1,5 p)

5. a) Az aceton (CH₃COCH₃) (0,25 p)

b) M(C₂H₂) = 26 (1) m(oldat) = 1000 g aceton + 26 g C₂H₂ = 1026 g oldat

m/m% = 100x26/1026 = 2,53 %-os acetonos C₂H₂ oldat (0,75 p)

(2) r = m/V m(oldat) = 0,8x1000 = 800 g oldat

m/m% = 100x26/800 = 3,25 %-os acetonos C₂H₂ oldat (0,75 p)

c) (1) molalitás = az oldott anyag anyagmennyisége (mólok száma) 1000 g oldatban (0,5p)

(2) molaritás = oldott anyag anyagmennyisége (mólok száma) 1 dm³ oldatban (0,5 p)

d) M(aceton, CH₃COCH₃) = 58 (0,25 p)

(1)-es oldat anyagmennyiség összetétele: 1 mol C₂H₂ és 1000/58 = 17,24 mol oldószer

- összesen: 18,24 mól anyag / 100 mól oldat Þ 5,48 % C₂H₂ és 94,52 % oldószer (1,0 p)

(2)-es oldat anyagmennyiség összetétele:

1 mol C₂H₂ és 800 – 26 = 774 g oldószer = 13,34 mol oldószer

- összesen: 14,34 mól anyag / 100 mól oldat Þ 6,97 % C₂H₂ és 93,03 % oldószer (1,0 p)

6. a) Tágabb értelemben = alkánok; szűkebb értelemben = > C₁₂ alkánok, amelyek szobahőmérsékleten szilárd állapotúak. (0,5 p)

b) A „paraffingyertyák” fő kémiai komponensei a paraffinok (>C₁₅ alkánok). (0,25 p)

c) (1) Hőbontás = krakkolás; az alkánok (paraffinok) egyik jellemző tulajdonsága, hogy hő hatására kisebb C-atomszámú alkán és alkén elegyet képeznek. (0,75 p)

(2) Katalizátor. (0,25 p)

(3) A kísérlet során gázhalmazállapotú termékek keletkeznek a paraffingyertyából. Ezek közül a levegőnél könnyebbek távozhatnak a rendszerből, ha „nyílt kémcsőbe” (szájával felfele fordítva) fogjuk fel, pl. CH₄ , C₂H₄). (1,0 p)

(4) Fizikai tulajdonságok: szín (színtelenek) és halmazállapot (gáz). (0,25 p)

(5) CH₄; C₂H₆; C₃H₈; C₄H₁₀; C₂H₄; C₃H₆; C₄H₈ . (1,0 p)

7. a) (4,0 p)

	4,9	1,7	2,8	2,4	6,9	1,7	1,9	2,8	5,7
3,8	6	3	8	4	9	7	1	2	5	1,5
3,8	TAL	ORM	SOL	NÉL	NTA	SPO	AZE	RRÁ	,AN	1,5
1,4	4	1	2	3	6	5	9	8	7	7,9
1,4	NAG	LÁG	S–É	ÁLI	ÁBA	NÁL	MEG	VAD	NT●	7,9
5,9	9	7	5	2	8	1	4	3	6	3,6
5,9	FEL	ACI	KIS	SOL	ÁSP	AZÓ	YOB	SLÁ	NAN	3,6
1,5	1	5	4	8	2	6	7	9	3	3,9
1,5	SZÉ	EBB	BMÉ	ONT	VAD	NÁL	KLO	ELŐ	NCÚ	3,9
2,8	2	8	6	7	3	9	5	4	1	1,5
2,8	ÁSP	JAI	NAG	ALK	IZO	NOR	AFO	RTÉ	NLÁ	1,5
3,9	3	9	7	1	5	4	2	6	8	2,8
3,9	MÉR	MÁL	ÁNO	NCÚ	RRÁ	KŰA	ONT	YOB	SMA	2,8
1,6	5	6	1	9	4	8	3	7	2	2,7
1,6	SPO	BAZ	ALK	ALK	ZEL	GAS	EIK	KFO	JAE	2,7
3,7	7	4	3	6	1	2	8	5	9	5,9
3,7	RRÁ	ÁGA	TŐL	OLV	ÁNO	LTÉ	ABB	NTÉ	ÁNO	5,9
2,9	8	2	9	5	7	3	6	1	4	1,6
2,9	,MI	RAN	KÉ●	SÁL	S–É	:MI	ADÁ	KFO	ZÁS	1,6
	5,8	2,6	1,9	5,9	1,7	2,8	3,8	1,7	2,9

b) Az elágazó szénláncú alkánok forrás- és olvadáspontja eltér a normális láncú

izoméreiktől: minél nagyobb mértékű az elágazás, annál kisebb a forráspont és

általában annál nagyobb az olvadáspont. A cikloalkánok forrás- és olvadáspontja is

magasabb, mint a megfelelő normál alkánoké. (1,0 p)

c1) A normál C-láncú alkánok molekuláiban a kapcsolódó C-atomok tetszőlegesen elfordulhatnak a C–C kötések mentén, így ezek csak „elnyúlt” molekulák formájában léteznek. Ezzel szemben az elágazó C-láncú alkánok közel gömb alakúak: minél több az elágazás annál jobban közelítik a gömb alakzatot.

Az „elnyúlt” molekulák nagyobb felületen érintkezhetnek egymással, mint a gömb alakzatúak, így az utóbbiak között gyengébbek az intermolekuláris kölcsönhatások, amelyeknek felszakításához kevesebb energia szükséges. Ezzel magyarázható, hogy minél több az elágazás, annál kisebb a forráspont érték. (1,75 p)

Pl. n–C₆H₁₄ , f.p. = 69 ^oC; 3-metil-pentán, f.p. = 63 ^oC; 2,2-dimetil-butá: f.p. = 50 ^oC

vagy: n–C₅H₁₀ , f.p. = 36 ^oC; 2,2-dimetil-propán: f.p. = 10 ^oC (0,25 p)

A gömb, vagy közel gömb alakú molekulák könnyen rendeződnek el szabályos kristályrácsba, így a közöttük létező vonzóerők is nagyobbak. (Az „elnyúltabb” molekulák nehezen rendeződnek szabályos kristályrácsba.) Ezzel magyarázható, hogy minél több az elágazás, annál nagyobb az olvadáspont értéke. (0,5 p)

Pl. 3-metil-pentán, o.p. = – 118^oC; 2,2-dimetil-bután, o.p. = – 98 ^oC (0,25 p)

c2) A gyűrűs vegyületek merevebb szerkezetűek, mint a nyílt láncúak (nincs C–C szabadforgásra lehetőség). Ezért az előbbiek nagyobb felületen érintkezhetnek egymással, így „eltávolításukhoz” több energia szükséges (o.p. és f.p.), mint a megfelelő „elnyúlt” C-láncú molekulák esetében. (0,75 p)

Pl. ciklohexán, f.p. = 81 ^oC és o.p. = 6,5 ^oC; n-hexán, f.p. = 69 ^oC és o.p. = – 95 ^oC (0,25 p)

CSAK XI.-XII. OSZTÁLYOS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK:

8. a) Nyílt C-láncot tartalmazó szerves vegyületek (= alkán, alkán, alkin és ezek származékai)

(0,5 p)

b) Ciklusos (gyűrűs) alifás (lásd a)-válasz) vegyületek. (0,5 p)

c) A normál-dekanol Na-sója: CH₃(CH₂)₈–CH₂O^–Na⁺ (0,5 p)

d) Etánamid = acetamid: CH₃CONH₂ (0,25 p)

(1) CH₃COONH₄ ® CH₃CONH₂ + H₂O (0,5 p)

(2) CH₃COCl + 2NH₃ / NH₃ ® CH₃CONH₂ + NH₄Cl / HCl (0,5 p)

(3) (CH₃CO)₂O + + 2NH₃ ® CH₃CONH₂ + CH₃COONH₄ (0,5 p)

(4) CH₃COOC₂H₄ + NH₃ ® CH₃CONH₂ + C₂H₅OH (0,5 p)

e) C- és O-atomokból felépülő, nagy gyűrűket tartalmazó szerves molekulák (=makrociklusos poliéterek); elsőként a „18-korona-6” vegyületet szintetizálták: összesen 18 atomos gyűrű, amelyből 6 db- O-atom: C₁₂H₂₄O₆

(1,5 p)

f) Az 1,3-butadién (buta-1,3-dién) és a propenonitril kopolimerje (sokféle oldószerrel és olajjal szemben ellenálló gumi): –[(H₂C–CH=CH–CH₂)_x–(CH₂–CHCN)_y]_n– (1,0 p)

g) Alkánok egy H-atomja helyett egy – NO₂ csoportot tartalmazó szerves vegyületek.

szerkezeti képlet Általános képlet: C_nH_2n+1NO₂ ; a homológ sor 12. tagja: C₁₂H₂₅NO₂ , mononitro-dodekán (1,0 p)

h) molekulaképlete: C₁₂H₁₀

3 kondenzált gyűrűt tartalmaz: egy 5 –tagú és két 6-tagú gyűrűt

(1,0 p)

i) (0,25 p)

más elnevezések:

(1) 2,3,5,6-dibenzo-piridin: a piridin 2-3 és 5-6 –os C-atojaihoz kapcsolódik két benzolgyűrű,

(2) egyszerűen csak: dibenzopiridin; a piridin gyűrűhöz 2 benzolgyűrű kapcsolódik

(3) 10-azo-antracén; az elnevezés azt jelzi, hogy az antracén 10-es C-atomja helyén N-atom található. (2x0,75=1,5 p)