X.-XII. osztály, IV. forduló, megoldás
2014 / 2015 –ös tanév, XX. évfolyam
1. a) A viszonylag kis méretű etanol molekula –OH csoportja poláris és a –C2H5 csoportja
apoláris, így mindkét jelleg kb. azonos arányban érvényesül. (0,75 p)
b) A glikol molekulában, HO–CH2–CH2–OH a poláris hatás (lásd a)-válasz) sokkal erősebb.
(0,5 p)
c) A glicerin molekulában, , HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH szintén a poláris hatás erősebb a
3 db. –OH csoport miatt. (0,5 p)
d) A fenolban, C6H5–OH az apoláris rész jóval nagyobb, mint a poláris rész, ezért kicsi a
vízoldékonysága: a H-híd kötések kialakulása a fenolos –OH és a víz között korlátozott.
(0,75 p)
e) A dietil-éter rendkívül tűzveszélyes; gőzei a levegővel robbanóelegyet képeznek.
(Egy égő cigarettától is a helység légtere berobbanhat.) (0,5 p)
f) A formaldehid a fehérjéket kicsapja, ezért sejtméregnek minősül. (0,5 p)
g) A gőzök, illetve gázhalmazállapotú anyagok levegőhöz viszonyított sűrűségét a
molekulatömegeik értéke határozza meg. A legegyszerűbb aldehid, formaldehid (CH2O):
M = 30, míg M(lev) = 28,9. (0,75 p)
h) A poláris –OH csoportról a H+ (proton) a vízhez hasonló mértékben képes leszakadni,
és az O-atom nemkötő elektronpárja azt megköti: CH3OH + CH3OH « CH3O- + CH3OH2+
(0,75 p)
2. (8,25 p)
Képlet |
Elnevezés |
CH3—CH=CH—CH2—OH (0,35) |
2-butén-1-ol vagy 1-hidroxi-2-butén (0,4) |
CH2=CH—CH2—CH2—OH (0,35) |
3-butén-1-ol vagy 1-hidroxi-3-butén (0,4) |
CH2=CH—CH(OH)—CH3 (0,35) |
3-butén-2-ol vagy 2-hidroxi-3-butén (0,4) |
CH2=C(CH3)—CH2—OH (0,35) |
1-hidroxi-izopropenil vagy 1-hidroxi-2-metil-2-propén (0,4) |
CH3—CH2—CH2—CH=O (0,35) |
1-butanal vagy n-butanal vagy n-butilaldehid (0,4) |
(CH3)2 CH—CH=O (0,35) |
2-metil-propanal vagy izobutanal vagy izobutil-aldehid (0,4) |
CH3—CH2—CO—CH3 (0,35) |
butanon vagy etil-metil-keton (0,4) |
CH3—CH=CH—O—CH3 (0,35) |
metil-1-propenil-éter (0,4) |
CH2=CH—O—CH2—CH3 (0,35) |
etil-vinil-éter (0,4) |
CH2=CH—CH2—O—CH3 (0,35) |
metil-2-propenil-éter vagy allil-metil-éter (0,4) |
CH2=C(CH3)—O—CH3 (0,35) |
izopropenil-metil-éter (0,4) |
H2C=C(CH3)OCH3 (0,35) |
2-metoxi-1-propén vagy izopropenil-metil-éter (0,4) |
H2C=C(CH3)CH2–OH (0,35) |
2-metil-2-propén-1-ol (0,4) |
Megjegyzés: 11 helyes megoldást pontozok: 11x(0,35+0,4)=8,25
3. (12,5 p)
S. sz. |
Vegyület |
Molekula-képlet |
Szimmetrikus szerkezet |
Szisztematikus (kémiai) megnevezés |
1. |
tetraklóretán |
C2H2Cl4 (0,15) |
Cl2HC–CHCl2 (0,5) |
1,1,2,2-tetraklór-etán (0,5) |
2. |
difluor-diklór-etán |
C2H2F2Cl2 (0,15) |
ClFHC–CHFCl (0,5) |
1,2-difluor-1,2-diklór-etán (0,5) |
3. |
stabil buténdiol |
C4H8O2 (0,15) |
OHCH2–CH=CH– CH2OH (0,5) |
2-butén-1,4-diol (0,5) |
4. |
legegyszerűbb stabil dién-diol |
C5H8O2 (0,15) |
OHCH2–CH=C=CH–CH2OH (0,5) |
2,3-pentadién-1,5-diol (0,5) |
5. |
legegyszerűbb, stabil, elágazó C-láncú alkántetrol |
C4H10O4 (0,15) |
HOH2C – C(OH)(CH2OH)2 (0,75) |
1,2,3-trihidroxi-2(metilén.hidroxi)-propán (0,5) |
6. |
fenil-hidroxi-n-pentán |
C11H16O (0,15) |
C6H5 (0,5) | CH3–CH2–C(OH)–CH2–CH3 |
3-fenil-3-hidroxi-n-pentán (0,5) |
7. |
hidroxi-pentándion |
C5H8O3 (0,15) |
H3C–CO–CH(OH) –CO–CH3 (0,5) |
3-hidroxi-pentán-2,4-dion (0,5) |
8. |
legegyszerűbb alkadién-dion |
C6H6O2 (0,15) |
H2C=CH–CO–CO–CH=CH2 (0,75) |
1,5-hexadién-3,4-dion (0,5) |
9. |
dihidroxi-xilol
|
C8H10O2 (0,15) |
(0,75) |
4,6-dihidroxi-meta-xilol vagy 2,5-dihidroxi-para-xilol (0,5) |
10. |
dimetil-ftálsav |
C10H10O4 (0,15) |
(0,75) |
2,5-dimetil-tereftálsav vagy 4,6-dikmetil-meta-ftálsav (0,5) |
4. a) A metaldehidről van szó, amely az acetaldehidnek savas közegben történő melegítésével
keletkező kristályos anyag:
4CH3CHO ® (1,0 p)
b) Azért téves, mert nem bakelitből, hanem teljesen más összetételű makromolekuláris
vegyületből készül: a polivinilklorid, (–CH2–CHCl)n– és polivinil-acetát, (–CH2–CHOCOCH3)n–
kopolomérjéből. (1,0 p)
c) A glicerin nedvszívó (higroszkópos) tulajdonsága miatt alkalmas kézvédő, hidratáló krémek
készítésére, ugyanis megköti a levegő nedvességét és ezáltal megakadályozza a bőr
kiszáradását. (1,0 p)
A magas glicerintartalmú termékek azért nem alkalmasak ilyen célra, mert a bőr
nedvességtartalmát is megkötik és így éppen az ellenkező hatás történik: a bőr kiszárad.
(0,25 p)
d) A „rézeleje” különböző Cu-tartalmú vegyületeket tartalmazhat – erre utalhat a zöldes-kékes
színe, amennyiben rézedényben történik a kifőzés. Az edénytől függetlenül viszont az első
cseppek tartalmazzák a metanolt, amelynek a f.p.-ja alacsonyabb, mint az etanolé
(65o C és 78,4o C), így elsőként távozik a desztilláció során. A Cu-tartalmú vegyületek
mérgezőek; a metanol kis mennyiségben vakulást, nagyobb mennyiségben halált okoz.
(1,25 p)
5. a) - a végbemenő reakciók:
2KMnO4 + 3H2SO4 ® K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O +5 [O]
C2H5CH2OH + 2[O] ® C2H5COOH + H2O, illetve összesítve:
5 C2H5CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ® 5C2H5COOH + 11H2O + 2K2SO4 + 4MnSO4 (1,5 p)
- az elfogyott KMnO4 anyagmennyisége: n = 120x0,1/100 = 0,012 mol KMnO4 (0,5 p)
- a reagált alkohol anyagmennyisége egyenlet alapján:
n = 5x0,012/4 = 0,015 mol C3H7OH / 100 cm3 oldat (0,5 p)
- az alkohol oldat anyagmennyiség koncentrációja: m = 1000x0,015/100 = 0,15 mol/dm3
(0,25 p)
- az alkohol oldat tömegszázalékos koncentrációja:
1000 cm3 oldat = 1000 g oldat M(C3H7OH) = 60
c% = 60x0,15x100/1000 = 0,9 %-os alkohol oldat (0,75 p)
b) CH3COOH + H2O Û CH3COO- + H3O+ (0,5 p)
1 mól sav disszociációjából 2 mól ion keletkezik, így az oldatban található:
0,12x1018 db. CH3COO- , 0,12x1018 db. H3O+ és 1,188x1019 db. CH3COOH molekula (1,0 p)
- a kezdeti savmolekulák száma = disszociált + nem disszociált molekulák
n(CH3COOH) 1,188x1019 + 0,12x1018 = 1,2x1019 CH3COOH (0,5 p)
- a disszociáció mértéke: x = 0,12x1018x100/1,2x1019 = 1 % (0,5 p)
6. a) A mérleg karjai akkor lesznek egyensúlyban, ha mindkét lombikban azonos tömegű
anyag van. (0,5 p)
M(C3H8) = 44 és M(C4H10) = 58 (0,25 p)
1,5 dm3 (standard) C3H8 tömege: m = 1,5x44/24,45 = 2,7 g C3H8 a lombikban (0,75 p)
- így a másik lombikba 2,7 g C4H10 kell kerüljön
V(C4H10) standard = 2,7x24,45/58 = 1,13 dm3 C4H10 (standard) (0,75 p)
b) A végbemenő kémiai folyamatok:
CH3COOH + NaOH ® CH3COONa + H2O és CH3COOH + NaHCO3 ® CH3COONa + H2O + CO2
(1,0 p)
Az anyagok összekeverésének pillanatában a mérleg két karja még egyensúlyban van,
mivel mindkét lombikban azonos tömegű anyag (20 – 20 g) lesz (0,25 p)
A NaOH-os lombikban semlegesítési reakció történik, az anyagok oldatban maradnak.
A NaHCO3 és ecetsav között helyettesítési reakció megy végbe: az erősebb sav, ecetsav
kiűzi a gyengébb H2CO3 –t, amely elbomlik és CO2 gáz távozik a lombikból. Így a mérleg
két karja nem marad egyensúlyban. (1,0 p)
c) A lombikokban olyan oldatok találhatók, amelyeknek mindkét komponense, az oldott anyag és
a víz is reagál Na-mal: H2O + Na ® NaOH + 1/2H2 (0,25 p)
CH3COOH + Na ® CH3COONa + 1/2H2 C2H5OH + Na ® C2H5ONa + 1/2H2 (1,0 p)
Az egyenletekből következik, hogy mindkét lombikban azonos tömegű H2-gáz fog
felszabadulni, mivel 1 Na-atom bármilyen vegyületből 1 H-atomot tesz szabaddá. (0,5 p)
Így a reakció befejeződésekor a mérleg két karja továbbra is egyensúlyban marad.(0,5 p)
(Megj. a megadott tömegek alapján nem áll fenn az a lehetőség, hogy a Na nem fogy el, és
feltételezzük, hogy a Na darabok azonos tömegűek voltak.)
7. a) (4,0 p)
|
10 |
15 |
20 |
20 |
7 |
18 |
18 |
12 |
15 |
|
15 |
3 |
8 |
4 |
6 |
2 |
7 |
9 |
1 |
5 |
15 |
Y |
R |
G |
L |
A |
T |
T |
É |
L |
||
12 |
2 |
1 |
9 |
5 |
4 |
3 |
6 |
7 |
8 |
21 |
M |
V |
D |
I |
Y |
É |
Y |
T |
N |
||
18 |
5 |
6 |
7 |
9 |
1 |
8 |
3 |
4 |
2 |
9 |
Ó |
E |
A |
O |
E |
Y |
S |
O |
E |
||
18 |
7 |
3 |
8 |
1 |
6 |
4 |
2 |
5 |
9 |
16 |
C |
F |
E |
N |
S |
N |
L |
C |
B |
||
12 |
9 |
2 |
1 |
7 |
8 |
5 |
4 |
6 |
3 |
13 |
N |
Y |
T |
S |
Z |
I |
V |
E |
É |
||
15 |
4 |
5 |
6 |
2 |
3 |
9 |
7 |
8 |
1 |
16 |
E |
G |
K |
E |
L |
A |
I |
E |
E |
||
20 |
6 |
9 |
5 |
8 |
7 |
2 |
1 |
3 |
4 |
8 |
A |
K |
A |
T |
K |
K |
N |
B |
S |
||
18 |
8 |
7 |
3 |
4 |
9 |
1 |
5 |
2 |
6 |
13 |
R |
K |
I |
Z |
E |
É |
R |
N |
K |
||
7 |
1 |
4 |
2 |
3 |
5 |
6 |
8 |
9 |
7 |
24 |
G |
É |
A |
L |
E |
Ö |
E |
L |
E |
||
|
15 |
20 |
10 |
15 |
21 |
9 |
14 |
14 |
17 |
|
b) Évente négy és fél billió cigarettacsikket dobnak el, amelyek nagyon veszélyesek a
környezetre. (1,0 p)
c) 4,5x1012 db. A cigarettacsikk kicsi, de nagyon sok veszélyes anyagot tartalmaz: kadmiumiont,
arzént, ólmot, amelyek mind a környezetbe kerülnek. Az eldobott csikkek bemosódnak az
élővizekbe, folyókba, tavakba és a mérgező anyagok a vízi élőlényeket veszélyeztetik.
A csikk szűrőanyaga papírral bevont cellulóz-acetát, amely a természetben min. 1,5 év alatt bomlik
le. A tengeri élőlények könnyen összetévesztik a csikket a táplálékkal (mérete és állaga miatt), és
így a szervezetükbe kerülve, azok pusztulását is okozhatják.
A belőlük kikerülő anyagok beszívódnak a talajba, onnan a növényekbe és így fejtik ki károsító
hatásukat. A csikk, ha nem oltják ki még max. 3 órán keresztül képes füstölögni.
Mindezek mellet még ott vannak a csikkben a cigaretta előállításához felhasznált vegyszerek.
A fenti ártalmas hatások valamelyest csökkenthetők, ha a legközelebbi szemetes kukába dobjuk.
Természetesen akkor keletkezik a csikkek legkevesebb káros hatása, ha azok nem kerülnek
eldobásra, vagyis ha nem vásároljuk meg a cigarettát, tehát ha nem dohányzunk. (2,0 p)
CSAK XI.-XII. OSZTÁLYOS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK:
8. a) (7,5 p)
S. sz. |
Rövidí-tés |
Elnevezés |
Monomer szerkezete |
Ismétlődő egységek |
1. |
PVDC |
poli(vinilidén-klorid) (0,2) |
H2C=CCl2 (0,2) |
–(H2C–CCl2)n– (0,3) |
2. |
PVDF |
poli(vinilidén-fluorid) (0,2) |
H2C=CF2 (0,2) |
–(H2C–CF2)n– (0,3) |
3. |
EVA |
poli(etilén-vinila-cetét) (0,2) |
H2C=CH2 (0,3) H2C=CHOCOCH3 |
–(H2C–CH2)x–[H2C–CH(OCOCH3)]y– (0,5) |
4. |
PET |
poli(etilén-tereftalát) (0,2) |
HOH2C–CH2OH p-HOOC–C6H4–COOH (0,4) |
–(H2C–CH2–O–CO–C6H4–CO)n– (0,6) |
5. |
PBT |
poli(butilén-tereftalát) (0,2) |
HO–(CH2)4 –OH p-HOOC–C6H4–COOH (0,4) |
–(CH2CH2CH2CH2 –O–CO–C6H4CO)n– (0,6) |
6. |
PVA |
poli(vinilalkohol) (0,2) |
H2C=CHOH nem ebből készül (0,2) |
–[H2C–CH(OH)]n– (0,3) |
7. |
PMMA |
poli(metil-metakrilát) (0,2) |
H2C=C(CH3)COOCH3 (0,3) |
–[H2C–C(CH3)(COOCH3)]n– (0,3) |
8. |
ASA |
poli(akrilsav-sztirol-akrilnitril) (0,3) |
H2C=CH–COOH H2C=CH–C6H5 H2C=CH–CN (0,3) |
–[H2C–CH(COOH)]x– [H2C–CH(C6H5)]y–[H2C–CH(CN)]z (0,3) |
b) PVDC – gyógyszer és élelmiszer csomagolás, stb
PVDF – csővezetékek, szivattyúk, fejőgépek, hőcserélők, stb.
EVA – orvosi felhasználás gyógyszerek célba juttatására, stb.
PET – műszálgyártás, ásványvizek és üdítős palackok, gyógyszerek csomagolása, mikrohullámtűrő csomagolás, stb.
PBT – csatlakozók, konnektorok, kapcsolók, motorházak, stb.
PVA – biológiailag lebontható csomagoló anyag, vízoldható fóliák és zsákok, egynapos kontaktlencsék, stb.
PMMA = plexiüveg – repülőgép ablakok, szilánkmentes „üveg”, szövetbarát gyógyászati anyagok, épületek és csarnokok üvegtetőzete, lámpatestek, stb.
(5x0,5=2,5 p)