X.-XII. osztály, IV. forduló, megoldás

2014 / 2015 –ös tanév, XX. évfolyam

 

1. a)   A viszonylag kis méretű etanol molekula –OH csoportja poláris és a –C2H5 csoportja

      apoláris, így mindkét jelleg kb. azonos arányban érvényesül.                                       (0,75 p)

 

      b)   A glikol molekulában, HO–CH2–CH2–OH a poláris hatás (lásd a)-válasz) sokkal erősebb.

                                                                                                                                                   (0,5 p)

      c)   A glicerin molekulában, , HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH szintén a poláris hatás erősebb a

      3 db. –OH csoport miatt.                                                                                              (0,5 p)

 

      d)   A fenolban, C6H5–OH az apoláris rész jóval nagyobb, mint a poláris rész, ezért kicsi a

      vízoldékonysága: a H-híd kötések kialakulása a fenolos –OH és a víz között korlátozott.

                                                                                                                                                  (0,75 p)

      e)   A dietil-éter rendkívül tűzveszélyes; gőzei a levegővel robbanóelegyet képeznek.

      (Egy égő cigarettától is a helység légtere berobbanhat.)                                                 (0,5 p)

 

      f)    A formaldehid a fehérjéket kicsapja, ezért sejtméregnek minősül.                     (0,5 p)

 

      g)   A gőzök, illetve gázhalmazállapotú anyagok levegőhöz viszonyított sűrűségét a

      molekulatömegeik értéke határozza meg. A legegyszerűbb aldehid, formaldehid (CH2O):

      M = 30, míg M(lev) = 28,9.                                                                                    (0,75 p)

 

      h)   A poláris –OH csoportról a H+ (proton) a vízhez hasonló mértékben képes leszakadni,

      és az O-atom nemkötő elektronpárja azt megköti: CH3OH + CH3OH  « CH3O- + CH3OH2+

                                                                                                                                                  (0,75 p)

2.                                                                                                                                                (8,25 p)

Képlet

Elnevezés

CH3—CH=CH—CH2—OH        (0,35)

2-butén-1-ol vagy 1-hidroxi-2-butén                           (0,4)

CH2=CH—CH2—CH2—OH      (0,35)

3-butén-1-ol vagy 1-hidroxi-3-butén                           (0,4)

CH2=CH—CH(OH)—CH3        (0,35)

3-butén-2-ol vagy 2-hidroxi-3-butén                           (0,4)

CH2=C(CH3)—CH2—OH         (0,35)

1-hidroxi-izopropenil vagy 1-hidroxi-2-metil-2-propén   (0,4)

CH3—CH2—CH2—CH=O        (0,35)

1-butanal vagy n-butanal vagy n-butilaldehid              (0,4)

(CH3)2 CH—CH=O                (0,35)

2-metil-propanal vagy izobutanal vagy izobutil-aldehid  (0,4)

CH3—CH2—CO—CH3                   (0,35)

butanon vagy etil-metil-keton                                    (0,4)

CH3—CH=CH—O—CH3              (0,35)

metil-1-propenil-éter                                                (0,4)

CH2=CH—O—CH2—CH3            (0,35)

etil-vinil-éter                                                           (0,4)

CH2=CH—CH2—O—CH3            (0,35)

metil-2-propenil-éter  vagy allil-metil-éter                   (0,4)

CH2=C(CH3)—O—CH3                (0,35)

izopropenil-metil-éter                                               (0,4)

H2C=C(CH3)OCH3                (0,35)

2-metoxi-1-propén vagy izopropenil-metil-éter            (0,4)

H2C=C(CH3)CH2–OH             (0,35)

2-metil-2-propén-1-ol                                              (0,4)

            Megjegyzés:  11 helyes megoldást pontozok: 11x(0,35+0,4)=8,25

                                                                                             

3.                                                                                                                                    (12,5 p)

S.

sz.

Vegyület

Molekula-képlet

Szimmetrikus szerkezet

Szisztematikus (kémiai) megnevezés

1.

tetraklóretán

 C2H2Cl4     (0,15)

 Cl2HC–CHCl2                      (0,5)

1,1,2,2-tetraklór-etán

                             (0,5)

2.

difluor-diklór-etán

C2H2F2Cl2  (0,15)

ClFHC–CHFCl                    (0,5)

  1,2-difluor-1,2-diklór-etán                       (0,5)

3.

stabil buténdiol

 C4H8O2    (0,15)

  OHCH2–CH=CH– CH2OH

                            (0,5)

2-butén-1,4-diol    (0,5)

4.

legegyszerűbb stabil dién-diol

 C5H8O2    (0,15)

OHCH2–CH=C=CH–CH2OH

 (0,5)

2,3-pentadién-1,5-diol

                          (0,5)

5.

legegyszerűbb, stabil, elágazó C-láncú alkántetrol

 C4H10O4   (0,15)

HOH2C – C(OH)(CH2OH)2     

                                       (0,75)

 1,2,3-trihidroxi-2(metilén.hidroxi)-propán

                              (0,5)

6.

fenil-hidroxi-n-pentán

 C11H16O    (0,15)

                  C6H5                (0,5)

               |

CH3–CH2–C(OH)–CH2–CH3

3-fenil-3-hidroxi-n-pentán

                           (0,5)

7.

hidroxi-pentándion

 C5H8O3    (0,15)

 H3C–CO–CH(OH) –CO–CH3 

                                 (0,5)

 3-hidroxi-pentán-2,4-dion                        (0,5)

8.

legegyszerűbb alkadién-dion

C6H6O2      (0,15)

H2C=CH–CO–COCH=CH2

                                (0,75)

  1,5-hexadién-3,4-dion

                                 (0,5)

9.

dihidroxi-xilol

 

 

 

C8H10O2   (0,15)

                          (0,75)

4,6-dihidroxi-meta-xilol

vagy 2,5-dihidroxi-para-xilol                       (0,5)

10.

dimetil-ftálsav

C10H10O4   (0,15)

             (0,75)

2,5-dimetil-tereftálsav vagy 4,6-dikmetil-meta-ftálsav                 (0,5)

 

4.   a)   A metaldehidről van szó, amely az acetaldehidnek savas közegben történő melegítésével

      keletkező kristályos anyag: 

      4CH3CHO ®                                                                                         (1,0 p)

      b)   Azért téves, mert nem bakelitből, hanem teljesen más összetételű makromolekuláris

      vegyületből készül:  a polivinilklorid, (–CH2–CHCl)nés polivinil-acetát, (–CH2–CHOCOCH3)n

      kopolomérjéből.                                                                                                         (1,0 p)

 

      c)   A glicerin nedvszívó (higroszkópos) tulajdonsága miatt alkalmas kézvédő, hidratáló krémek

      készítésére, ugyanis megköti a levegő nedvességét és ezáltal megakadályozza a bőr

      kiszáradását.                                                                                                             (1,0 p)

      A magas glicerintartalmú termékek azért nem alkalmasak ilyen célra, mert a bőr

      nedvességtartalmát is megkötik és így éppen az ellenkező hatás történik: a bőr kiszárad.

                                                                                                                                          (0,25 p)

      d)   A „rézeleje” különböző Cu-tartalmú vegyületeket tartalmazhat – erre utalhat a zöldes-kékes

      színe, amennyiben rézedényben történik a kifőzés. Az edénytől függetlenül viszont az első

      cseppek tartalmazzák a metanolt, amelynek a f.p.-ja alacsonyabb, mint az etanolé   

      (65o C és 78,4o C), így elsőként távozik a desztilláció során. A Cu-tartalmú vegyületek

      mérgezőek; a metanol kis mennyiségben vakulást, nagyobb mennyiségben halált okoz.

                                                                                                                                                    (1,25 p)

5.   a)   - a végbemenő reakciók:

     2KMnO4 + 3H2SO4 ® K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O +5 [O]

      C2H5CH2OH + 2[O] ® C2H5COOH + H2O, illetve összesítve:

      5 C2H5CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ® 5C2H5COOH + 11H2O + 2K2SO4 + 4MnSO4            (1,5 p)

      - az elfogyott KMnO4 anyagmennyisége:  n = 120x0,1/100 = 0,012 mol KMnO4                  (0,5 p)

      - a reagált alkohol anyagmennyisége egyenlet alapján:

       n = 5x0,012/4 = 0,015 mol C3H7OH / 100 cm3 oldat                                            (0,5 p)

      - az alkohol oldat anyagmennyiség koncentrációja: m = 1000x0,015/100 = 0,15 mol/dm3  

                                                                                                                                       (0,25 p)

      - az alkohol oldat tömegszázalékos koncentrációja:

            1000 cm3 oldat = 1000 g oldat                M(C3H7OH) = 60

            c% = 60x0,15x100/1000 = 0,9 %-os alkohol oldat                                                 (0,75 p)

      b)   CH3COOH + H2O Û CH3COO- + H3O+                                                                         (0,5 p)

        1 mól sav disszociációjából 2 mól ion keletkezik, így az oldatban található:              

       0,12x1018 db. CH3COO- ,  0,12x1018 db. H3O+  és 1,188x1019 db. CH3COOH molekula      (1,0 p)

      - a kezdeti savmolekulák száma = disszociált + nem disszociált molekulák

            n(CH3COOH) 1,188x1019 + 0,12x1018 = 1,2x1019 CH3COOH                                          (0,5 p)

      - a disszociáció mértéke:  x = 0,12x1018x100/1,2x1019 = 1 %                                      (0,5 p)

 

6.   a)   A mérleg karjai akkor lesznek egyensúlyban, ha mindkét lombikban azonos tömegű

      anyag van.                                                                                                                              (0,5 p)

            M(C3H8) = 44  és  M(C4H10) = 58                                                                   (0,25 p)

        1,5 dm3 (standard) C3H8 tömege:  m = 1,5x44/24,45 = 2,7 g C3H8 a lombikban           (0,75 p)

      - így a másik lombikba  2,7 g C4H10 kell kerüljön

            V(C4H10) standard = 2,7x24,45/58 = 1,13 dm3 C4H10 (standard)                     (0,75 p)

 

      b)   A végbemenő kémiai folyamatok:

         CH3COOH + NaOH ® CH3COONa + H2O  és  CH3COOH + NaHCO3 ® CH3COONa + H2O + CO2­

                                                                                                                                                      (1,0 p)

      Az anyagok összekeverésének pillanatában a mérleg két karja még egyensúlyban van,

      mivel mindkét lombikban azonos tömegű anyag (20 – 20 g) lesz                                    (0,25 p)

      A NaOH-os lombikban semlegesítési reakció történik, az anyagok oldatban maradnak.

      A NaHCO3 és ecetsav között helyettesítési reakció megy végbe: az erősebb sav, ecetsav

      kiűzi a gyengébb H2CO3 –t, amely elbomlik és CO2 gáz távozik a lombikból. Így a mérleg

      két karja nem marad egyensúlyban.                                                                         (1,0 p)

 

      c)   A lombikokban olyan oldatok találhatók, amelyeknek mindkét komponense, az oldott anyag és

      a víz is reagál Na-mal:                    H2O + Na ® NaOH + 1/2H2­                                      (0,25 p)

      CH3COOH + Na ® CH3COONa + 1/2H2­        C2H5OH + Na ® C2H5ONa + 1/2H2­            (1,0 p)

      Az egyenletekből következik, hogy mindkét lombikban azonos tömegű H2-gáz fog

      felszabadulni, mivel 1 Na-atom bármilyen vegyületből 1 H-atomot tesz szabaddá. (0,5 p)

      Így a reakció befejeződésekor a mérleg két karja továbbra is egyensúlyban marad.(0,5 p)

      (Megj. a megadott tömegek alapján nem áll fenn az a lehetőség, hogy a Na nem fogy el, és

      feltételezzük, hogy a Na darabok azonos tömegűek voltak.)

 

7. a)                                                                                                                                                 (4,0 p)

 

10

15

20

20

7

18

18

12

15

 

15

3

8

4

6

2

7

9

1

5

15

Y

R

G

L

A

T

T

É

L

12

2

1

9

5

4

3

6

7

8

21

M

V

D

I

Y

É

Y

T

N

18

5

6

7

9

1

8

3

4

2

9

Ó

E

A

O

E

Y

S

O

E

18

7

3

8

1

6

4

2

5

9

16

C

F

E

N

S

N

L

C

B

12

9

2

1

7

8

5

4

6

3

13

N

Y

T

S

Z

I

V

E

É

15

4

5

6

2

3

9

7

8

1

16

E

G

K

E

L

A

I

E

E

20

6

9

5

8

7

2

1

3

4

8

A

K

A

T

K

K

N

B

S

18

8

7

3

4

9

1

5

2

6

13

R

K

I

Z

E

É

R

N

K

7

1

4

2

3

5

6

8

9

7

24

G

É

A

L

E

Ö

E

L

E

 

15

20

10

15

21

9

14

14

17

 

 

      b)   Évente négy és fél billió cigarettacsikket dobnak el, amelyek nagyon veszélyesek a

      környezetre.                                                                                                                  (1,0 p)

 

      c)   4,5x1012 db. A cigarettacsikk kicsi, de nagyon sok veszélyes anyagot tartalmaz: kadmiumiont,

      arzént, ólmot, amelyek mind a környezetbe kerülnek. Az eldobott csikkek bemosódnak az

      élővizekbe, folyókba, tavakba és a mérgező anyagok a vízi élőlényeket veszélyeztetik.

      A csikk szűrőanyaga papírral bevont cellulóz-acetát, amely a természetben min. 1,5 év alatt bomlik

      le. A tengeri élőlények könnyen összetévesztik a csikket a táplálékkal (mérete és állaga miatt), és

      így a szervezetükbe kerülve, azok pusztulását is okozhatják.

      A belőlük kikerülő anyagok beszívódnak a talajba, onnan a növényekbe és így fejtik ki károsító

      hatásukat. A csikk, ha nem oltják ki még max. 3 órán keresztül képes füstölögni.

      Mindezek mellet még ott vannak a csikkben a cigaretta előállításához felhasznált vegyszerek.

      A fenti ártalmas hatások valamelyest csökkenthetők, ha a legközelebbi szemetes kukába dobjuk.

      Természetesen akkor keletkezik a csikkek legkevesebb káros hatása, ha azok nem kerülnek

      eldobásra, vagyis ha nem vásároljuk meg a cigarettát, tehát ha nem dohányzunk.                (2,0 p)

 

 

 

CSAK  XI.-XII. OSZTÁLYOS  VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK:

 

8a)                                                                                                                                   (7,5 p)

S.

sz.

Rövidí-tés

Elnevezés

Monomer szerkezete

Ismétlődő egységek

1.

PVDC

 poli(vinilidén-klorid)

                           (0,2)

 H2C=CCl2          (0,2)

–(H2C–CCl2)n                               (0,3)

2.

PVDF

 poli(vinilidén-fluorid)

                           (0,2)

 H2C=CF2          (0,2)

–(H2C–CF2)n                                (0,3)

3.

EVA

 poli(etilén-vinila-cetét)                  (0,2)

H2C=CH2           (0,3) H2C=CHOCOCH3      

–(H2C–CH2)x–[H2C–CH(OCOCH3)]y

                                                       (0,5)

4.

PET

  poli(etilén-tereftalát)

                           (0,2)

HOH2C–CH2OH    

p-HOOC–C6H4–COOH                 (0,4)

–(H2C–CH2–O–CO–C6H4–CO)n     

                                                       (0,6)

5.

PBT

  poli(butilén-tereftalát)            (0,2)

HO–(CH2)–OH     p-HOOC–C6H4–COOH                 (0,4)

–(CH2CH2CH2CH2 –O–CO–C6H4CO)n     

                                                       (0,6)

6.

PVA

  poli(vinilalkohol)

                           (0,2)

 H2C=CHOH

nem ebből készül  

                           (0,2)

–[H2C–CH(OH)]n                          (0,3)

7.

PMMA

  poli(metil-metakrilát)           (0,2)

 H2C=C(CH3)COOCH3

                         (0,3)

–[H2C–C(CH3)(COOCH3)]n          (0,3)

8.

ASA

  poli(akrilsav-sztirol-akrilnitril)            (0,3)

H2C=CH–COOH   

H2C=CH–C6H5   

H2C=CH–CN       (0,3)

–[H2C–CH(COOH)]x– [H2C–CH(C6H5)]y–[H2C–CH(CN)]z          (0,3)

 

b)   PVDC – gyógyszer és élelmiszer csomagolás, stb

      PVDF – csővezetékek, szivattyúk, fejőgépek, hőcserélők, stb.

      EVA – orvosi felhasználás gyógyszerek célba juttatására, stb.

PET – műszálgyártás, ásványvizek és üdítős palackok, gyógyszerek csomagolása,   mikrohullámtűrő csomagolás, stb.

PBT – csatlakozók, konnektorok, kapcsolók, motorházak, stb.

PVA – biológiailag lebontható csomagoló anyag, vízoldható fóliák és zsákok, egynapos kontaktlencsék, stb.

PMMA  = plexiüveg – repülőgép ablakok, szilánkmentes „üveg”, szövetbarát gyógyászati anyagok, épületek és csarnokok üvegtetőzete, lámpatestek, stb.

                                                                                                                     (5x0,5=2,5 p)